Химия

Алкены
План урока:
Элементарный состав алкенов и их номенклатура
Что такое алкены?
Алкенами называются углеводороды, в которых есть одна двойная связь. На 1 уроке органической химии рассказывалось, что появление в составе молекулы кратных связей влияет на их химические свойства, о чем будет рассмотрено ниже.
Элементарный состав алкенов и их номенклатура
Для всех молекул алкенов ученые представили формулу, которая связывает соотношение водорода и углерода в молекуле. Общая формула алкенов выглядит так: СnH2n.
Теперь разберемся, как воспользоваться формулой на некоторых примерах.
Число атомов углерода в молекуле задается произвольно, начиная от 2 (т.к. двойная связь может образовываться только между двумя атомами углерода). Для примера мы примем, что число атомов углерода (т.е. n)равно 2.
Подставим это значение в формулу и запишем:
C2H2*2 = C2H4.
Мы получили, что алкен, имеющий в своем составе 2 атома углерода, имеет формулу C2H4.
Теперь представим, что в молекуле алкена не 2, а 3 или 5, или даже 10 атомов углерода.
Запишем формулы этих веществ:
C3H2*3 = C3H6
C5H2*5 = C5H10
C10H2*10 = C10H20
Вот мы получили некоторые формулы веществ, теперь нужно разобраться, а как их можно назвать?
Номенклатура алкенов
Вспомним, что номенклатура – это правило, по которому составляются названия органических веществ. Строение углеродного скелета позволяет разделить алкены на 2 типа, в которых он имеет вид:
- цепочки, т.е. имеет линейное строение (рисунок 1 а);
- цепочки, у которой есть заместители, т.е. имеет разветвленное строение (рисунок 1 б).
Рисунок 1. Виды алкенов.
Номенклатура линейных алкенов
Если вспомним 2 урок по органической химии, в котором рассказывалось про номенклатуру радикалов и алканов, то вспомним, что есть зависимость между числом углеродных атомов в цепочке молекулы и корнем названия. Точно такая же зависимость характерна для алкенов и других органических соединений, и корень названия алкена указывается в зависимости от числа атомов углерода в его цепочке. Для полного названия необходимо добавить суффикс, который у алкенов –ен, что и указано в таблице ниже.
Стоит знать, что алкены линейного строения образуют гомологический ряд алкенов.
Таблица 1. Название алкенов линейного строения.
Для этена было принято еще одно собственное название – этилен.
Чтобы описание алкена было более точно, то необходимо изобразить его структурную формулу и посмотреть, рядом с каким атомом углерода стоит кратная связь. После этого указать его номер через дефис в конце названия.
Но стоит помнить, что нумерация атомов углерода начинается с того конца, к которому кратная связь ближе.
Например, назовем гексен, в котором кратная связь находится в разных частях углеродного скелета.
Номенклатура алкенов с заместителями
Чтобы назвать алкен с заместителями, следует пользоваться алгоритмом:
- Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.
- В приставке названия указать номер атома углерода, у которого стоит заместитель, и назвать его в соответствии с таблицей радикалов.
- Если у разных атомов углерода стоит один и тот же заместитель, то сначала перечисляются номера атомов, у которых он стоит, а затем через дефис указать общее количество и название.
- В соответствии с длиной цепочки углеродного скелета, выбрать корень названия из таблицы 1.
- Добавить суффикс –ен и через дефис указать, у какого атома углерода стоит кратная связь.
Дадим название веществу, которое имеет структурную формулу, представленную ниже.
Название вещества: 5,5-диметил-2-этил-6-бромгептен-2
Строение алкенов
Два атома углерода в молекуле алкена имеют гибридизацию sp2. Это значит, что гибридизованы его s и только 2 p орбитали, при этом одна p орбиталь имеет свою прежнюю гантелевидную форму. Между sp2-гибридизованными атомами получается двойная связь: одна образуется при перекрывании гибридных орбиталей (рисунок 2 а), а вторая – при перекрывании p-орбиталей (рисунок 2 б).
Рисунок 2. - Образование двойной связи.
Изомерия алкенов
Вспомним, что изомерами называются вещества, у которых одинаковый элементарный состав, но разное структурное строение.
На примере пентена-2 рассмотрим, какие виды изомерии встречаются у алкенов.
- Структурная изомерия. Например, пентен-2 и 2-метилбутен-2 имеют одинаковый элементный состав, но разную длину углеродной цепи и количество заместителей.
- Положение кратной связи. Например, пентен-2 и пентен-1.
- Межклассовая. Циклопентан и пентен-2 относятся к разным классам углеводородов, хоть и имеют одинаковый элементный состав.
- Геометрическая. По отношению к кратной связи заместители могут располагаться либо по одну сторону (цис-изомерия), либо по разные (транс-изомерия).
Все виды изомерии алкенов показаны на рисунке 3.
Рисунок 3. – Виды изомерии алкенов на примере пентена-2.
Физические свойства алкенов
Как и алканы, физические свойства алкенов зависят от количества атомов углерода в его цепочке.
Агрегатные состояния алкенов
Алкены, имеющие в своем составе от 2 до 4 атомов углерода – газы, с 5 до 17 – жидкости, а с 18 – твердые вещества, что показано на рисунке 5.
Рисунок 4. – Газообразный, жидкий и твердый алкены.
Источник
Температура кипения и некоторые другие физические свойства алкенов
Помимо количества атомов углерода в молекуле, на физические свойства алкенов влияет и строение его молекул. Например, чем выше разветвленность, тем выше температура плавления и кипения, а также плотность. Например, в таблице 2 2-метилпропен и бутен-1 имеют одинаковый состав, но при этом разные структурные формулы и разные показатели температур кипения и плавления.
Таблица 2. – Температуры кипения и плавления алкенов
Следует отметить, что алкены хорошо растворимы в органических растворителях, однако плохо растворимы в воде.
В обычных условиях алкены с водой не взаимодействуют (для этого необходимо использовать катализаторы и повышенную температуру), поэтому газообразные алкены водой не поглощаются. Например, если этилен попадет в воду, то он пузырьками выйдет из нее.
Жидкие алкены образуют систему с границей раздела фаз, например, как представлено на рисунке 5.
Рисунок 5. – Несмешивающиеся жидкости.
Твердые алкены ведут себя аналогично камню в воде, т.е. не растворяются.
Способы получения алкенов
Алкены добываются из недр земли или с помощью химических реакций. Первый способ не так распространен в промышленности, ввиду хорошей реакционной способности алкенов, из-за чего они довольно быстро превращаются в другие соединения.
Алкены – востребованные в химическом синтезе реагенты, поэтому были найдены способы их синтеза при помощи химических реакций, которые описаны ниже.
Ниже рассмотрим способы получения алкенов с записью уравнения в общем виде (т.е. используя для обозначения некоторой части углеродной цепи некий радикал R-), а так же с конкретной подставкой метил радикала (CН3-).
Помимо этого, в общем виде химических формул будут встречаться заместители-галогены, которые будут обозначены в общем случае как –Hal. При конкретном примере в качестве галогена будет выступать –Cl.
Итак, химические способы получения алкенов:
- Дегидрирование алканов.Алканы при высокой температуре на катализаторе из оксида хрома претерпевают необратимые изменения и становятся алкенами.
- Термический крекинг алканов.
Крекинг – это химическая реакция, при которой углеводороды с длинной углеродной цепочкой превращаются в соединения с углеродными цепочками меньшей длины. Под термическим крекингом нужно понимать, что такой процесс разложения проводят при повышенной температуре (от 800 до 1000 °С).
- Дегалогенирование. Дегалогенирование – один из видов реакций разложения, при протекании которой от молекулы алкилгалогенида отщепляются атомы галогена. Для проведения такой реакции необходимо использовать дигалогеналкан, у которого атомы галогена находятся у соседних атомов углерода. В присутствии цинка в качестве катализатора и при повышенной температуре от дигалогеналкана отрываются атомы галогена, и между соседними атомами углерода образуется двойная связь. В качестве побочного продукта выделяется соль цинка.
- Дегидрогалогенирование. Дегидрогалогенирование – реакция разложения, в результате которой отщепляется молекула галогенводорода (вспомним, что галогенводороды – это HCl, HBr, HIи HF). Реагентом в такой реакции является алкилгалогенид, от которого при высокой температуре отщепляется галогенводород, а он сам становится алкеном. Выделяющейся в качестве побочного продукта галогенводород взаимодействует с раствором щелочи, т.е. нейтрализуется.
- Дегидратация спиртов в присутствии серной кислоты. Дегидратация – реакция разложения, при которой от органической молекулы отщепляется молекула воды. Чаще всего для такой реакции в качестве реагента используется спирт. Двойная связь образуется, когда от одного атома углерода «отрывается» OH-группа, а от соседнего - атом водорода.Чтобы реакция прошла, необходимо использовать концентрированную серную кислоту в качестве катализатора и нагреть.
- Дегидратация спиртов в присутствии оксида алюминия. Оксид алюминия – вещество, которое чувствительно к влаге, и активно взаимодействует даже с небольшим количеством воды, образуя гидроксид алюминия. Эту способность оксида алюминия используют для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону продуктов, путем уменьшения концентрации одного из них (воды).
- Гидрирование алкинов. При взаимодействии алкина с водородом в присутствии палладия и солей свинца образуется алкен.
Химические свойства алкенов
Наличие кратной связи в молекуле алкена делает их более реакционноспособными, если сравнивать с алканами. Другими словами, алкенам характерен более широкий набор химических реакций, и помимо реакций горения и разложения, они вступают в реакции присоединения и полимеризации. Реакции присоединения – один из характерных химических свойств алкенов.
Реакции замещения, как правило, для алкенов не характерны, т.к. в основном все реакции идут таким образом, чтобы разрушилась кратная связь.
Уравнения химических свойств алкенов будут представлены ниже
Реакции присоединения алкенов
Именно этот тип реакций наиболее часто встречается в практике синтеза органических соединений из алкенов.
Реакцию присоединения можно представить как взаимодействие алкена с веществом А-Б.
- Гидрирование. На платиновом катализаторе, под воздействием высокой температуры, алкен взаимодействует с водородом, в результате чего образуется алкан. Атомы водорода встают по обе стороны кратной связи.
- Галогенирование(качественная реакция с бромом). Вспомним, что бром – жидкость коричневого цвета. При пропускании через раствор брома в воде газообразного алкена образуется дигалогеналкан: атомы брома присоединяются к соседним атомам углерода, а жидкость меняет свой цвет. Эта реакция является качественной для алкенов (т.е. при анализе веществ с ее помощью можно определить, является ли исследуемое вещество алкеном или нет). Аналогично идет присоединение и других галогенов (хлора и иода).
На рисунке 6 наглядно видно, что представляет собой качественная реакция. В 2 пробирки, заполненные одинаковыми реагентами (в данном случае бромом), добавляют алкен(слева) и алкан (справа). После прохождения реакции видно, что в левой пробирке реакция прошла (раствор обесцветился), а в правой нет (бром просто частично растворился в алкане).
Рисунок 6. – Качественная реакция на алкен – взаимодействие с бромной водой.
- Гидрогалогенирование. Правило Марковникова. При взаимодействии алкена с галогенводородом, присоединение к кратной связи идет по правилу: водород присоединяется к тому атому углерода, у которого содержится большее число атомов водорода (т.е. к более гидрированному). Соответственно, атом галогена присоединяется к соседнему атому углерода. На примере ниже видно, что у углерода справа 2 атома водорода, а слева – 1. Значит, в соответствии с правилом, водород присоединится к тому атому углерода, у которого водорода 2, т.е. к стоящему справа.
Последний атом водорода можно не указывать при записи структурной формулы, включив его в общее количество водородов при углероде, т.е. записав:
При использовании специальных катализаторов может происходить присоединение и против правила Марковникова (т.е. когда атом водорода присоединится к менее гидрированному атому углерода), но в школьном курсе такие реакции не рассматриваются.
- Гидратация. Гидратация – реакция присоединения молекулы воды. При взаимодействии с водой в присутствии кислот, алкен превращается в спирт. Правило Марковникова также характерно для данной реакции: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.
Реакции окисления
Под воздействием различных окислителей алкены превращаются в определенные соединения, которые широко используются в дальнейшем органическом синтезе.
В качестве окислителей используются перманганат или дихромат калия. В общем случае, над стрелкой реакции окислитель обозначается как [O].
- Окисление в присутствии перманганата калия (качественная реакция). Водный раствор перманганата калия имеет розовый цвет, но при пропускании через него газообразного алкена, он обесцвечивается. В результате реакции на месте кратной связи образуются гидроксильные группы и такие соединения называются гликолями.
- Окисление алкенов до альдегидов. При взаимодействии с окислителем в кислой среде алкен превращается в альдегид, в качестве побочных продуктов выделяются углекислый газ и вода.
Реакции полимеризации и горения алкенов
Полимеризация – реакция, в результате которой из многих одинаковых молекул с низкой молекулярной массой образуются молекулы с большой молекулярной массой. Продукты реакций полимеризации называют полимерами. Они состоят из цепочки повторяющихся между собой «звеньев». Звенья имеют вид соединения, из которого был получен полимер.
Например, если полимеризовался этилен, то в результате реакции полимеризации образуется полиэтилен.
Как и многие органические соединения, при реакции горения алкенов образуются углекислый газ и вода.Общая формула горения алкенов выглядит так:
Например, при сгорании этилена, реакция горения будет выглядеть следующим образом:
Применение алкенов
Алкены используют в химической промышленности в качестве реагента для получения пластмасс, спиртов, альдегидов и др. соединений, про которые будет рассказано на последующих уроках.
Также алкены используют в сельском хозяйстве в качестве веществ, которые помогают овощам быстрее созреть.
Некоторые алкены используют при сварке металлических изделий, что изображено на рисунке 7.
Рисунок 7. – Газовая сварка с использованием этилена.
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
Алкены – это углеводороды, содержащие:
1) Только одинарные связи 2) Одну двойную связь 3) Одну тройную связь 4) Ионные связи
По правилу Марковникова, в реакциях присоединения водородсодержащих соединений к алкенам, атом водорода присоединяется к:
1) Наименее гидрированному атому углерода 2) Наиболее гидрированному атому углерода 3) Любому атому углерода 4) Не присоединяется, а выделяется в виде газообразного водорода
Качественной реакцией на алкены, является их взаимодействие с:
1) Бромной водой 2) Хлороводородом 3) Этаном 4) Дистиллированной водой
В сельском хозяйстве алкены используют для
1) Проращивания семян пшеницы 2) Травления насекомых 3) Удобрения для выращивания картошки 4) Ускорения созревания овощей
При получении алкенов реакцией дегалогенирования, в качестве катализатора используется:
1) Натрий 2) Платина 3) Цинк 4) Серебро