Химия
Фенолы
План урока
Строение молекулы фенола и классификация
Номенклатура и изомерия фенолов
Строение молекулы фенола и классификация
Фенолы имеют полярную структуру. Кольцо – отрицательный конец диполя, а гидроксильная группа – положительный.
На атоме кислорода гидроксильной группы находится неподеленная пара электронов, участвующая в связывании с π-системой кольца. Это свойство отличает фенолы от другого кислородсодержащего класса – спиртов.
Строение фенола. Источник
По числу фенольных гидроксидов фенолы классифицируют на одноатомные и многоатомные.
Номенклатура и изомерия фенолов
Для фенолов характерно несколько типов изомерии:
- изомерия положения радикалов в кольце;
- изомерия боковой цепи.
Нумерация в кольце начинается таким образом, чтобы заместители имели самые меньшие номера. В основе лежит корень «фенол». Также в названии следует указывать положение гидроксильных групп в кольце.
Номенклатура фенолов. Источник
Методы получения фенола
Существует несколько реакций получения фенола.
Физические свойства фенолов
Агрегатное состояние фенолов– прозрачные токсичные кристаллы с отличительным запахом. Температура кипения фенолов – 181,84°С.Они малорастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях. На воздухе быстро окисляются и темнеют.
Химические свойства фенолов
Реакции идут как внутри кольца, так и в боковой цепи.
Реакции по группе -ОН
Фенолу характерны слабые кислотные свойства. Он реагирует с щелочами и щелочными металлами, образуя соли – феноляты.
Реакции по кольцу
Фенолам свойственно электрофильное замещение. К ним относятся галогенирование, нитрование и сульфирование. Гидроксильная группа – ориентант I рода, поэтому реакционная способность кольца увеличивается и замещение направляется в орто- и параположения.
- Галогенирование
Это качественная реакция фенолов. В ее результате выпадает белый осадок.
- Нитрование
Нитрование может проводиться несколькими способами:
- нитрующей смесью
- разбавленной азотной кислотой
- последовательным добавлением концентрированной серной и разбавленной азотной кислотами
- Сульфирование
Реакцию фенола сконцентрированными серными кислотами проводят при нагревании.
- Гидрирование под действием катализатора
- Поликонденсация с альдегидами
В реакции синтезируется фенолформальдегидная смола, которая используется в промышленности.
Качественная реакция фенолов
Помимо галогенирования, качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа (III). В ее результате трихлоридфенолят железа (III) фиолетового цвета.
Области применения фенолов
Раствор фенола изначально использовался как антисептик. Фенол применяют в производстве пластмассовых изделий, салициловой кислоты, красителей и взрывчаток. А также он входит в структуру многих белков живых организмов.
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
Фенолы – кислородсодержащие арены, в которых содержится:
1) гидроксильная группа, связанная с кольцом 2) карбоксильная группа, связанная с кольцом 3) карбонильная группа 4) аминогруппа, связанная с кольцом
Фенолы имеют полярную структуру, в которой:
1) Кольцо – положительный конец диполя, а функциональная группа – отрицательный 2) Кольцо – отрицательный конец диполя, а функциональная группа – положительный 3) Кольцо и функциональная группа положительны 4) Кольцо и функциональная группа отрицательны
Для обозначения расположения заместителей в кольце не используется приставка:
1) Орто- 2) Пара- 3) Ди- 4) Мета-
Качественная реакция фенолов –
1) взаимодействие с хлоридом железа (III) 2) гидрирование 3) поликонденсация с альдегидами 4) сульфирование
Для фенолов характерны реакции:
1) только по функциональной группе 2) только по бензольному кольцу 3) и по кольцу, и по функциональной группе 4) ни по функциональной группе, ни по бензольному кольцу