План урока:

Определение и формула аренов

Строение молекулы бензола

Изомерия и номенклатура аренов

Методы получения аренов

Физические свойства ароматических соединений

Химические реакции ароматических углеводородов

Области применения аренов

Определение и формула аренов

Арены (ароматические углеводороды) – соединения, включающие устойчивый цикл из шести атомов углерода (бензольное кольцо). Важнейший представитель – бензол.

Общая формула ароматических углеводородов: C_nH_2n-6

Молекула бензола.  

Строение молекулы бензола

Бензол – первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов, открытый в 1825 году Майклом Фарадеем. Т.к. его молекулярная формула – С₆Н₆, значит, в основе лежат двойные связи. Поэтому было предположено, что бензолу свойственна ненасыщенность. В 1865 году Фридрих Кекуле предположил структурную формулу бензола.

Но в экспериментах было доказано, что бензол входит в реакции присоединения только в жестких условиях и устойчив к реакциям окисления. Для него наиболее свойственно замещение, что доказывает принадлежность к предельным соединениям.

Парадоксальное электронное строение было доказано с помощью получения бензола из ацетилена. Его особенность заключается в том, что все атомы в кольце равноценны и имеют характер одинарных и кратных связей. Это можно отразить формулой с равномерным распределением электронной плотности.

Углеродные атомы в кольце имеют по четыре валентных электрона и им свойственна sp²-гибридизация. Атомы располагаются в единой плоскости. Особенности строения бензола состоят в том, что электроны составляют единую π-систему и все связи равноценны. Т.е. формула Кекуле неточна, т.к. отражает наличие двойных связей. Бензольное кольцо – это циклическая сопряженная система, связи которой перекрываются между собой.

Пространственное строение бензола Источник

Изомерия и номенклатура аренов

Для бензола и его гомологов характерна только структурная изомерия, которая включает:

• изомерию углеродного скелета боковой цепи,
• изомерию положения заместителей в кольце.

Источник

Главной цепью в названии аренов принимается ароматическое кольцо, от которого отходят заместители. В следующем представителе гомологического ряда ксилоле (диметилбензоле) имеет значение положение заместителей в кольце. Для его обозначения используются различные приставки:

• орто- (о-) – заместители находятся у соседних углеродных атомов в кольце,
• мета- (м-) – заместители находятся через один атом,
• пара- (п-) – заместители находятся через два атома.

Методы получения аренов

В промышленности бензол и его гомологи можно получить несколькими способами.

1. Из каменноугольной смолы.
2. Дегидрирование и циклизация алканов при катализаторе и под действием высоких температур.

1. Дегидрирование циклоалканов при катализаторе и под действием высоких температур

В лаборатории моноциклические соединения также получают несколькими путями.

1. Циклотримеризация ацетилена и его гомологов при катализаторе и под действием высоких температур (реакция получения бензола)

1. Реакция Вюрца-Фиттига – взаимодействие галогеналканов и арилгалогенидов с металлическим натрием

• Алкилирование галогеналканами, алкенами и спиртами в присутствии кислот Льюиса

Физические свойства ароматических соединений

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Их плотность меньше плотности воды. Они огнеопасны и токсичны для животных и человека.

Химические реакции ароматических углеводородов

Несмотря на то, что бензол включает систему из сопряженных кратных связей, аренам не характерны реакции обесцвечивания бромной воды и перманганата калия.

Реакции присоединения

Бензолу характерны реакции присоединения, образуя циклогексан или его производные.

Реакции замещения

Аренам характерны реакции замещения.

Окисление аренов

При неполной химической реакции окисления гомологи бензола образуется бензойная кислота. Самому бензолу реакции окисления перманганатом калия не характерны.

Полимеризация аренов

В реакции полимеризации способен вступать стирол, образуя полистирол.

Области применения аренов

Без бензола и его гомологов невозможно представить современное промышленное производство. Основные области применения бензола – производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина.