Химия

Урок 8: Спирты

Спирты

Впервые этиловый спирт выделили несколько веков назад с помощью сбраживания винного сока. В VI-VII веках арабы получили чистый спирт с помощью перегонки вина, а спустя пять веков эту технологию освоили и европейцы. В XVII веке из древесины был выделен метанол. Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильную группу (-ОН). У спиртов есть второе название – алкоголи. Они часто используются в извлечении из плодов, листьев, корней красителей и биологически активных веществ, а также при изготовлении медикаментов и противоядий.

План урока:

Формула и строение спиртов

Классификация спиртов

Номенклатура спиртов

Изомерия спиртов

Методы получения спиртов

Физические свойства

Химические свойства

Применение спиртов

 

Формула и строение спиртов

Спирты из-за наличия функциональной группы -ОН можно рассматривать как производное воды Н-О-Н. Геометрическое строение воды и спиртов схоже. Угол связи R-O-H равен 109˚, при этом гидроксильный кислород находится в состоянии sp3-гибридизации.

1 stroenie spirtov
Строение молекулы спирта

У спиртов особенное электронное строение. Алкоголи – дипольные молекулы, которые содержат связи C-H, C-O, O-H. Атом кислорода имеет частично отрицательный заряд, а атомы углерода и водорода – частично положительный. Связь О-Н имеет большую полярность, по сравнению со связью С-О. Это явление связано с разностью электроотрицательности кислорода и водорода. Но полярность связей недостаточна для диссоциации и образования ионов Н+. Поэтому можно сделать вывод, что спирты – неэлектролиты.

2 formula spirtov
Формула спиртов: CnH2n+1OH

 

Классификация спиртов

В классификации спиртов заключены особенности строения молекул. По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные спирты.

3 spirty po chislu gidroksilnyh grupp

Также спирты классифицируют в зависимости от положения гидроксильной группы на первичные, вторичные и третичные.

4 spirty po polozheniu

 

Номенклатура спиртов

Для спиртов свойственно несколько типов номенклатуры.

  • Тривиальная (историческая) номенклатура. Для простых спиртовых соединений свойственны упрощенные названия. В этом случае название радикала переводят в прилагательное с помощью окончания «овый» и добавляют слово «спирт». Например, CH3-CH2-CH2-OH – пропановый спирт.

У первых двух представителей гомологического ряда есть особенные исторические названия. Метанол – древесный спирт, а этанол – винный. Такие названия обусловлены историческим методом получения. Опьяняющие свойства этанола были известны не менее чем за 8000 лет до н.э.

  • Систематическая номенклатура спиртов. Как правило, в химии используют именно этот вид номенклатуры. В одноатомных спиртах к названию радикала добавляется суффикс «ол», в двухатомных – «диол», в трехатомных – «триол». Положение гидроксигруппы обозначается наименьшим значением, если в составе спирта отсутствует карбонильная и/или карбоксильная группа.

5 tablica spirty

 

Алгоритм названия спиртов

Систематическая номенклатура подчиняется определенному алгоритму.

  • Выбор главной цепи в соединении.
  • Нумерация начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа.
  • Название углеводородного радикала.
  • Прибавление окончания «ол» и указание номера атома углерода, с которым связана гидроксогруппа.

6 formula spirta

 

Изомерия спиртов

Для спиртов свойственно несколько видов изомерии – изомерия углеродного скелета, положения заместителя и межклассовая (с простыми эфирами). Изомерия углеродного скелета начинается с бутанола.

7 izomeria spirtov
Типы изомерии спиртов

 

Способы получения спиртов

Существует несколько реакций получения спиртов.

8 gidroliz i gidratacia

Реакция проходит по правилу Марковникова, т.е. атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксильная группа – к менее. Например, в молекуле CH3-CH2-CH=CH2 атом водорода Н+ примыкает к атому углерода, стоящему в СН2 у кратной связи, а гидроксильная группа ОН- – к СН.

9 vosstanovlenie aldegidov

 

Физические свойства

Физические свойства определяются особенностями строения молекулы спирта. Алкоголи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Температуры плавления и кипения спиртов выше, чем у соответствующих представителей других классов веществ. По гомологическому ряду они увеличиваются.

Все алкоголи имеют плотность ниже единицы, т.е. они плавают на поверхности воды. Спирты растворимы в большинстве органических растворителях.

Особенность алкоголей заключается в том, что в гомологическом ряде нет газов. Агрегатное состояние спиртов – жидкое или твердое. Это связано с тем, что атом кислорода в гидроксильной группе обладает частично отрицательным зарядом, а атом водорода – частично положительным. Кислород притягивает положительно заряженные атомы и образует с ними водородные связи. Большое количество таких связей обеспечивает «прилипание» молекул спирта между собой и обуславливает особенное строение.

10 priznaki spirtov

Из этилового спирта изготавливают алкогольные напитки. Несмотря на относительную безопасность употребления этанола, его систематическое употребление пагубно влияет на организм:

  • 100 мл пива – гибель 3000 клеток головного мозга,
  • 100 мл вина – гибель 5000 клеток головного мозга,
  • 100 мл водки – гибель 7500 клеток головного мозга.

В алкогольные напитки вместо этанола могут добавлять метанол, который опасен для жизни. Эти два спирта отличаются по характеру пламени:

  • метиловый горит зеленым пламенем,
  • этиловый – синим.

Но при наличии примесей в метаноле, зеленое пламя может и не появиться.

 

Химические свойства

Реакции замещения

  • Замещение водорода в гидроксильной группе
  • Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием)

Реакция проводится в безводной среде. В воде алкоголяты металлов полностью гидролизуются.

2CH3-CH2-O[H] + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2

  • Взаимодействие с кислотами (этерификация)

CH3-O[H + HO]-NO2→ CH3-O-NO2 + H2O

  • Замещение гидроксигруппы
  • Взаимодействие с галогеноводородами при нагревании

CH3-CH2-[OH + H]Br→ CH3-CH2-Br + H2O

  • Взаимодействие с аммиаком

Реакция идет при пропускании смеси паров спирта с аммиаком при 300˚С над оксидом алюминия.

CH3-CH2-[OH +H]-NH2→CH3-CH2-NH2 + H2O

При избытке в спирте алкильных радикалов в молекуле аммиака могут замещаться два или три атома водорода.

2CH3-CH2-[OH + H]-NH2 → C2H5-NH-C2H5 + 2H2O

 

Реакции отщепления

  • Дегидратация
  • Межмолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и при 140˚С

CH3-CH2-O[H + НО]-СН2-СН3→С2Н5-О-С2Н5 + Н2О

CH3-O[H + HO]-CH2-CH3→ CH3-O-C2H5 + H2O

  • Внутримолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и при 170˚С

OH]-CH2-CH2-[H →CH2=CH2 + H2O

Для метанола не характерна внутримолекулярная дегидратация. Реакция вторичных и третичных спиртов проходит по правилу Зайцева. Т.е. при отщеплении воды от спирта атом водорода отрывается от соседнего менее гидрированного атома углерода. Например, в молекуле CH3-CH2-CH(OH)-CHатом водорода Н+ отщепляется от атома углерода в СН3, находящегося вблизи гидроксильной группы.

CH3-CH(OH)-CH2-CH3→CH3-CH=CH-CH3 + H2O

  • Дегидрирование в присутствии катализатора меди и под действием нагревания

11 uravnenie degidrirovania

 

Реакции окисления

  • Полное окисление (горение)

CH3-CH2-OH + 3О2→ 2СО2 + 3Н2О

Неполное окисление

12 pervichnyi spirt

 

Качественная реакция на многоатомные спирты

Качественная реакция – химическое превращение, которое сопровождается характерными признаками. С ее помощью можно распознать определенное вещество.Строение многоатомных спиртов, т.е. присутствие в молекуле нескольких гидроксильных групп, обуславливает образование при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II) растворимых в воде комплексов василькового цвета.

13 stroenie odnoatomnyh spirtov

Строение одноатомных спиртов такая качественная реакция не подтверждает.

 

Применение спиртов

Метанол, или древесный спирт, опасен для употребления. Он был получен путем перегонки твердых древесных пород. Этот одноатомный спирт недобросовестные производители алкогольных напитков применяют вместо этанола, что провоцирует гибель потребителей. Древесный спирт в организме под влиянием фермента алкогольдегидрогеназы преобразуется в формальдегид и муравьиную кислоту, которые провоцируют слепоту. 50 мл метанола – смертельная доза. Метанол непросто отличить от этанола, т.к. они имеют схожий запах и вид.

14 metanol
Применение метилового спирта

Области применения этилового спирта разнообразны. Этиловый спирт используют в получении синтетического каучука, лекарственных препаратов и применяют как растворитель. Этанол используется в изготовлении алкоголя. При попадании в организм он снижает болевые ощущения, уменьшает торможения в коре головного мозга, ускоряет мочеобразование, провоцирует расширение кровеносных сосудов. При больших количествах этанола происходит его окисление до ацетальдегида, что вызывает тяжелые отравления.

При систематическом употреблении алкоголя снижается работоспособность головного мозга, а клетки печени погибают. Дети и подростки, употребляющие алкоголь, подвержены инфекционным заболеваниям. Продолжительность жизни пьющих людей меньше на 10-12 лет по сравнению с людьми, ведущих здоровый образ жизни.

15 etanol
Применение этилового спирта.

Практическое применение трехатомный спирт глицерин нашел в косметической, медицинской и пищевой промышленности. Он смягчает и успокаивает кожу. Также глицерин входит в состав зубной пасты, что предотвращает ее высыхание.

16 glicerin
Применение глицерина

Многоатомный спирт глицерин также применяют в промышленной отрасли для предотвращения кристаллизации продуктов. Его используют как увлажнитель для табака. Он входит в состав клеев и предохраняет их от слишком быстрого высыхания.

 

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

Вопрос: 1
Классификация спиртов по числу гидроксильных групп НЕ включает
1первичные спирты
2четвертичные спирты
3третичные спирты
4вторичные спирты
Ответить
2
Вопрос: 2
Частично отрицательный заряд в молекуле спирта имеет
1атом кислорода
2атом водорода в гидроксильной группе
3атом водорода в углеводородном радикале
4атом углерода
Ответить
1
Вопрос: 3
Для спиртов характерна межклассовая изомерия с:
1сложными эфирами
2органическими кислотами
3простыми эфирами
4фенолами
Ответить
3
Вопрос: 4
Какое агрегатное состояние не характерно для спиртов?
1все агрегатные состояния свойственны
2твердые вещества
3жидкости
4газы
Ответить
4
Вопрос: 5
Качественная реакция характерна для
1одноатомных спиртов
2двухатомных спиртов
3трехатомных спиртов
4многоатомных спиртов
Ответить
4
Допущено ошибок:
Оценка:
Подробнее
Ваши ответы:
1 вопрос:

Классификация спиртов по числу гидроксильных групп НЕ включает
1) первичные спирты 2) четвертичные спирты 3) третичные спирты 4) вторичные спирты
2 вопрос:

Частично отрицательный заряд в молекуле спирта имеет
1) атом кислорода 2) атом водорода в гидроксильной группе 3) атом водорода в углеводородном радикале 4) атом углерода
3 вопрос:

Для спиртов характерна межклассовая изомерия с:
1) сложными эфирами 2) органическими кислотами 3) простыми эфирами 4) фенолами
4 вопрос:

Какое агрегатное состояние не характерно для спиртов?
1) все агрегатные состояния свойственны 2) твердые вещества 3) жидкости 4) газы
5 вопрос:

Качественная реакция характерна для
1) одноатомных спиртов 2) двухатомных спиртов 3) трехатомных спиртов 4) многоатомных спиртов
Посмотреть ответы
Правильные ответы:
1 вопрос: четвертичные спирты
2 вопрос: атом кислорода
3 вопрос: простыми эфирами
4 вопрос: газы
5 вопрос: многоатомных спиртов