План урока: 

Основные понятия

Качественные реакции предельных углеводородов

Качественные реакции на кратные связи

Качественные реакции на спиртовую группу

Качественные реакции на фенол

Качественные реакции на альдегидную группу

Качественная реакция на кислотную группу

Качественная реакция на аминогруппу

Качественная реакция анилина

Качественная реакция полисахаридов

Качественная реакция на амидную группу

Основные понятия

Основу всех органических соединений составляют атомы одних и тех же элементов. Различия свойств зависят не от элемента, а от комбинации и порядка их соединения. Выделяют следующие части молекулы:

• Главная цепь – последовательность углеродов (и соединенных с ним водородов, согласно валентности), через которую можно провести линию, не отрываясь от листа.
• Радикалы (боковые цепи) – все углеводородные фрагменты, не вошедшие в главную цепь.

• Функциональная группа – специфическая часть молекулы, определяющая особенности химических свойств. Это может быть кратная связь, радикал, имеющих кислород, азот или кратные связи.

Источник

Именно по функциональным группам осуществляются основные качественные реакции.

Качественные реакции предельных углеводородов

Предельные углеводороды не обладают ярко выраженными свойствами и обширным спектром химических реакций. Основной способ их определение – горение. Низкоуглеродные углеводороды (содержание от 1 до 3 атомов углерода) горят бесцветным пламенем. Остальные – синим пламенем. Предельность устанавливается не качественной реакцией, а отсутствием прочих проявлений.

Непредельные углеводороды горят желтым ярким пламенем. Арены и высшие карбоновые кислоты содержат большое количество углерода. Он не успевает сгорать, поэтому пламя коптящее.

Алкины горят с образованием большого количество копоти.

Качественные реакции на кратные связи

Кратные связи – двойная и тройная – способствуют изменению степени окисления углерода и возможности реакций по типу присоединения.  Благодаря этому становится возможным окислительно-восстановительный процесс. Именно на этом свойстве основано качественное определение непредельных углеводородов.

Реакция с бромной водой

И алканы и алкены способны присоединять бром. Это жидкость темно-желтого цвета. По мере присоединения атомов брома происходит обесцвечивание бромной воды, что указывает на наличие кратных связей:

СН₃-СН=СН₂ + Br₂ → CH₃CHBr-CH₂Br

Окисление перманганатом калия

Окислительные процессы KMnO₄ зависят от среды проведения реакции. Возможно два варианта:

• В нейтральной среде при добавлении перманганата к непредельному углеводороду происходит обесцвечивание:

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3OH-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH

• В щелочной среде выпадает бурый осадок MnO₄

Эти две реакции позволяют определить наличие кратной связи, но класс непредельного углеводорода (две или три связи) нельзя.

Реакция серебряного зеркала

Качественной реакцией на алкильную группу является реакция с реактивом Толленса. К раствору алкина прибавляют аммиачный раствор гидроксида серебра. Если в реакционной смеси присутствует тройная связь, то белые хлопья ацетиленида серебра в растворе, чего достаточно для индикации.

C₂H₂ + 2[Ag(NH₃)₂]OH -------> Ag₂C₂↓ + 4NH₃↑ + 2H₂O

Если при таких же условиях использовать хлориддиаммин меди, то осадок образуется красно-коричневый.

Качественные реакции на спиртовую группу

Спирты содержат ОН-группу. В отличии от гидроксильной группы неорганических соединений, она проявляет кислотные свойства. Определить наличие спиртовой группы можно с помощью металлического натрия. Произойдет реакция замещения с выделением газообразного водорода:

2СН₃ОН + 2 Na = 2 CH₃ONa + H₂↑

Окисление спиртов так же может служить качественной реакцией.

Таблица. Признаки спиртовой группы в реакциях окисления

Многоатомные спирты (содержащие несколько ОН-групп) можно определить с помощью гидроксида меди. При этом происходит образование комплексного соединения синего цвета:

Качественные реакции на фенол

Иногда важно определить не только спиртовую группу, а молекулу целиком. Например, молекулу фенола определяют тремя качественными реакциями:

• При использовании лакмуса раствор краснеет.
• Добавление FeCl При добавлении раствора хлорида железа раствор становится фиолетовым:

• добавление бромной воды к фенолу сопровождается выпадением белого осадка.

Качественные реакции на альдегидную группу

Альдегидная группа дает ряд схожих со спиртами реакций. Например, окисление перманганатом калия и дихроматом калия проходит с проявлением тех же признаков реакции.

Специфической реакцией на эту группу является взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра, которая называется «реакция серебряного зеркала». В результате реакции образуется серебро, выстилающее стенки пробирки – образуется зеркальный налет:

2[Ag(NH₃)₂]OH + НСОН = 2Ag↓ + HCOONH₄ + 3NH₃ + H₂O

В случае если пробирка загрязнена или реакционная смесь слишком сильно сотрясается, налет не образуется. В этом случае просто выпадут серые хлопья.

Другой реактив для идентификации альдегидов – Cu(OH)₂. При их взаимодействии выпадает красный осадок:

Н-СОН  + 2 Cu(OH)₂ = HCOOH  + Cu₂O↓+ 2 H₂O

Иногда во время реакции образуется осадок чистой меди на стенках пробирки:

Н-СОН  +  Cu(OH)₂ = HCOOH  + Cu +  H₂O

Качественная реакция на кислотную группу

Карбоксильная группа проявляет те же свойства что и неорганические кислоты. Определить их можно реакцией с гидрокарбонатом натрия или чистым натрием с выделением газа. В первом случае образуется оксид углерода:

NaHCO₃ + CH₃COOH → CH₃COONa + H₂O + CO₂↑

Во втором – чистый водород:

2CH₃COOH + 2Na = 2CH₃COONa + H₂↑

Специфической реакцией карбоновых кислот является взаимодействие со спиртами – реакция этерификации. При таком процессе можно почувствовать запах сложного эфира (ореховый, яблочный и т.д.).

Качественная реакция на аминогруппу

Амины – это производные аммиака, в которых водород замещен на углеводородный радикал. Они определяются добавлением азотистой кислоты. Различают алифатические, ароматические и жирно-ароматические амины, исходя из природы радикала. В зависимости от количества радикалов выделяют первичные, вторичные, третичные амины или полиамины. Все они определяются одним и тем же в, но признаки реакции могут быть различными в зависимости от состава.

Определение первичных аминов

В первичных аминах аминогруппа восстанавливается до водорода. Признаком реакции является выделение азота:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ --> C₂H₅OH + N₂↑ + H₂O

Азотистая кислота очень слабая, поэтому ее образование происходит в процессе реакции. Используется соль нитрит металла и минеральная кислота:

NaNO₂ + H₂SO₄ --> HNO₂ + Na₂ SO₄

Качественная реакция вторичных аминов

При аналогичной реакции вторичных аминов образуется желтое маслянистое вещество с характерным запахом аммиака:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ = (C₂H₅)₂NNO (N-нитрозодиэтиламин) + H₂O

Качественная реакция третичных аминов

Третичные амины реагируют с азотистой кислотой только при нагревании. При этом не образуется аналитически значимых признаков. При комнатной температуре реакция не идет. Таким образом, отсутствие реакции с азотистой кислотой служит признаком этого класса соединений.

Качественная реакция анилина

Ароматические амины идентифицируются другими способами. Как и большинство непредельных органических соединений, анилин обесцвечивает бромную воду:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ -> C₆H₂NH₂Br₃ + 3HBr

Таблица. Качественные реакции анилина

Качественная реакция полисахаридов

Идентифицировать полисахариды (крахмал) можно добавлением раствора йода. В этом случае реакции не происходит, образуются комплексные соединения – клатраты. Молекулы йода встраиваются в полисахаридную цепь через поры, из-за чего меняется цвет раствора. Такое соединение имеет сине-фиолетовый цвет.

Реакция очень чувствительная, определяется даже небольшое количество крахмала. Цвет зависит от количества крахмала: от синего до фиолетового.

Качественная реакция на амидную группу

Определить амидную группу можно с помощью медного купороса в щелочной среде. Такая реакция называется биуретовая реакция. В основном, это имеет значение при определении наличия белка в растворе, так как они содержат амидные группы.

В этом случае, также, образуется комплексное соединение красно-фиолетового цвета:

Белок + CuSO₄ + NaOH -----> красно-фиолетовое окрашивание.3
Источник