Химия

Урок 1: Основы органической химии

Основы органической химии

Самым распространенным классом химических соединений на нашей планете являются органические вещества. Из них состоят все живые организмы и ими же они могут производиться. Задача органической химии – изучить их состав, свойства и закономерности превращений.

Обложка урока взята с источника.

План урока:

Что такое органическая химия?

Общее строение атома углерода

Степень окисления

Валентность атома углерода

Одинарные химические связи углерода

Гибридизация

Агрегатные состояния простых органических веществ

 

Что такое органическая химия?

Современное определение органической химии:

– это раздел химической науки, который изучает способы получения углеводородов и их производных, а также свойства, полученных веществ.

Не стоит думать, что предмет органической химии очень узкий, раз объект его исследований можно описать только 2 словами, поскольку количество углеводородов и их производных достаточно превышает все неорганические вещества вместе взятые.

 

История изучения органической химии

Развитие органической химии, как отдельной науки, началось недавно, но с предметом ее исследования люди были знакомы очень давно.

1 osnovy organicheskoi himii
Источник

Первые вещества органической химии получались из живых организмов – растений и животных. Например, духи изготавливались из растительных масел, спирт синтезировали благодаря брожению винограда, а красные красители и вовсе из специальных червей. Поскольку получить искусственно такие вещества из неорганических материалов люди не могли, то предположили, что для их создания нужна «живая сила».

В 1827 году понятие органической химии было введено шведским ученым Й.Я. Берцелиусом.

В 1845 году немецким ученым Г. Кольбе было доказано, что органическое вещество можно добыть из неорганических соединений, и в качестве примера он показал получение уксусной кислоты из углерода, воды, серы и хлора.

В мире стал развиваться новый предмет, получивший название «химия органического синтеза».

С помощью химического анализа было показано, что при сжигании любого органического вещества, продуктами будут вода и углекислый газ, а в отдельных случаях чистая сажа или копоть, основу которых составляет уголь.

Современная задача органической химии – изучить вещества, молекулы которых образованы связями атомов углерода.

 

Характеристика основного элемента органической химии

Чтобы определить свойства и потенциальные возможности вступления в химические превращения какого-либо элемента, необходимо знать особенности его строения. Какие будут образовываться химические связи и каким образом их можно разорвать зависит от элемента.

 

Общее строение атома углерода

Углерод в ПСХЭ находится во 2 периоде главной подгруппы 4 группы с порядковым номером 6. Обозначается символом С и масса - 12 а.е.м.

2 osnovy organicheskoi himii
Источник

3 osnovy organicheskoi himii

Зная эти основные цифры, можно подробно разобрать схему строения углеродного атома. У него 2 составляющие: ядро,заряженное положительно и электроны, которые заряжены отрицательно и находятся в пространстве вокруг него.

Порядковый номер элемента численно равен заряду ядра и числу в нем электронов. Число нейтронов вычисляется по формуле:

А = Nп + Nн,

где А – массовое число, Nп – число протонов, Nн – число нейтронов.

Получаем, что количество нейтронов равно: Nн = А – Nп = 12-6 = 6

На рисунке 1 видно наглядно, какое строение у атома углерода.

4 osnovy organicheskoi himii
Рисунок 1. – Строение атома углерода Источник

 

Подробное электронное строение атома углерода

Ядро элемента не несет интереса в описаниях химических реакций, так как связи образуются при объединении электронных оболочек. При их связывании и перераспределении электронной плотности образуются новые молекулы.

 

Электронная структура

По расположению в ПСХЭ наглядно видно, что углерод имеет:

  • 2 уровня, отличающихся по энергии;
  • 4 штуки электронов на внешнем энергетическом уровне.

На первом энергетическом уровне в s-орбитали у всех элементов находятся 2 электрона. (см.рис.1). Второй уровень, он же и внешний для углерода, состоит из одной s и трех p орбиталей, и расположение электронов в них зависит от того, в каком состоянии находится атом.

 

Основное и возбужденное состояние

В основном состоянии на s и p орбиталях расположено по 2 электрона.

Если электрону, находящемуся на s-орбитали, добавить некоторое количество энергии из вне, то он может «перескочить» в пустую p-орбиталь с большей энергией.

Возбужденное состояние атома углерода представляет собой такую конфигурацию, при которой на внешнем уроне каждая его орбиталь имеет по 1 электрону.

Переход из основного состояния в возбужденное называется активацией.

На рисунке 2 схематически изображен процесс активации.

5 osnovy organicheskoi himii
Рисунок 2. – Переход электрона с 2s-орбитали на 2p-орбиталь под действием дополнительной энергии Источник

Атом углерода образует связи с другими элементами и между собой благодаря объединению неспаренных электронов. Если сравним конфигурацию атома углерода в возбужденном состоянии с конфигурацией в основном, можно сделать вывод о том, что в возбужденном состоянии он способен образовать больше ковалентных связей. В этом состоянии ему нужно быстро находить в окружении себя другие элементы и химически с ними связываться, так как при отсутствии дополнительной энергетической подпитки электрон снова перейдет с p-орбитали на s.

Знание о возбужденном состоянии атома углерода позволило в дальнейшем описывать механизмы реакций, рисовать структурные формулы веществ и описывать расположение молекул в пространстве.Полученные знания в 1861 году обобщил А.М. Бутлеров.

 

Степень окисления

В любых соединениях степень окисления определяет, какой условный заряд имеет тот или иной элемент в молекуле, если бы все связи были ионные.

Было принято, что в органических веществах у углерода степень окисления может принимать значения от -4 до +4 (т.е может быть: -4; -3; -2; -1; 0; +1; +2; +3;+4), а остальные элементы в органической химии принимают степень окисления только постоянного значения. Эти значения представлены в таблице 1.

Таблица 1. – Постоянные степени окисления элементов

6 osnovy organicheskoi himii

Пример:

Молекула спирта имеет формулу СH3-CН2-ОН, найдите значения степеней окисления атомов углерода в ней.

Решение:

Разбиваем молекулу по связям С-С на участки. Получаем частицы СН3- и –СН2OH.

Рассмотрим сначала первую частицу. Общая степень окисления водородов равна: 3*(+1) = +3, а значит, у С степень окисления будет равняться -3.

Рассмотрим вторую частицу. Степень окисления вычисляется по формуле, как сумма ее значения у кислорода и водородов. Получается: -2+3*(+1) = +1 и, следовательно, у С она будет равна -1.

Ответ: -3, -1.

Для тренировки постарайтесь найти степень окисления углерода в соединениях, формулы которых: СH3CH2CH3, CH2CHCOH; CH3C(NH2)CH2CH2OH.

 

Валентность атома углерода

Под валентностью понимают, что это то количество связей, которые образовывает химический элемент. Один из основополагающих законов органической химии гласит, что в органических соединениях у атома углерода валентность постоянна и равняется 4 (т. к. в возбужденном состоянии у него 4 неспаренных электрона)

7 osnovy organicheskoi himii

Углеродные связи в органических веществах

В ходе протекания химической реакции органические вещества претерпевают изменения, поскольку происходит разрушение старых и образование новых связей. Глядя на молекулу, опытный химик-органик скажет, какая именно связь разрушится, под действием каких факторов и предскажет, какие продукты и какого строения получатся в конце превращения.

 

Одинарные химические связи углерода

При объединении 2 неспаренных электронов 2 разных элементов, образуется одинарная связь.

Рассмотрим на конкретном примере, каким образом можно изобразить на бумаге структурные формулы веществ,имеющих состав С4H9Cl.

Помня о том, сколько связей может образовывать атом углерода, рисуем углеродный скелет органической молекулы (см. рис.3 а). Связи между атомами углерода ковалентные неполярные, т.к. образованы элементами с одинаковой электроотрицательностью.

Затем добавим к этому углеродному скелету атомы водорода и хлора (см. рис 3 б). Образовавшиеся связи хлор-углерод и углерод-водород – ковалентные полярные, т.к. образованы элементами с разной электроотрицательностью.Кроме изображенной на рисунке структурной формулы, для вещества состава С4H9Cl можно записать и некоторые другие (см. рис. 3 в). Ковалентные связи, образуемые атомом углерода, позволяют создать огромное количество соединений, у которых физические и химические свойства будут уникальны.

8 osnovy organicheskoi himii
Рисунок 3. – Этапы построения органической молекулы

Формулу органического соединения, представленного на рисунке 3 б, можно записать проще, не изображая столько разветвлений.

 

Кратные связи углерода

В некоторых молекулах атомы углерода могут образовывать двойные и даже тройные связи. Это такой тип связей, на которые стоит обращать внимание, изучая строение веществ, потому что их наличие в молекуле придает соединению определенные свойства. Например, соединения с чередующимися кратными и одинарными связями могут проводить электрический ток.

Помимо кратных связей между собой, атом углерода образует двойные связи и с другими элементами (N, P, O, S). На схеме ниже представлен пример органической молекулы, которая содержит связи разных типов.

9 osnovy organicheskoi himii

 

Разнообразие органических молекул

Молекулы органических соединений являются «кирпичиками» в построении живой материи и различных веществ. На свойства таких веществ влияет количество атомов в молекуле и их расположение друг относительно друга в пространстве. По строению органических молекул определяют их реакционные способности, цвет и токсичность.

Знание строения материалов позволило выбирать самые качественные для использования в постройке домов, автомобилей, ракет и многих других конструкций.

Одна из задач химиков-органиков получить материалы с определенным порядком расположения молекул.

Форма, объем, а также расположение молекулы в пространстве, зависят от того, в каких направлениях в ней связаны атомы. Это может быть объемная структура, расположение в одной плоскости или линяя.

Если бы мы рассмотрели расположение орбиталей в возбужденном состоянии атома углерода, и присоединили другие элементы к его s и p орбиталям, то все получившиеся молекулы имели бы строго объемное строение, однако на практике это не так. Чтобы объяснить расположение атомов в молекуле и пространстве, было предложено понятие гибридизации.

 

Гибридизация

Гибридизация – объединение орбиталей атома, которые имеют разные формы (s и p). Объединенные орбитали получаются с одинаковой формой, размером и энергией (рисунок 4).

Объединяться могут не только s и p орбитали, но и d и f, однако в атоме углерода таких нет, поэтому на уроках органической химии их объединения рассматриваться не будут.

10 osnovy organicheskoi himii
Рисунок 4. – Образование гибридных орбиталей из sиp Источник

 

Основные типы гибридизации атома углерода в молекулах

Наглядно разберемся, как можно представить объединение орбиталей.
Предположим, что у нас есть синяя краска и белая краска, и мы в палитре их объединяем, т.е. смешиваем. При «смешении» мы получили краску нового голубого цвета. Тоже самое происходит и с орбиталями в атоме, только смешиваются не цвета, а формы и энергии.

Объединение орбиталей в углероде может проходить по 3 путям:

  • он может «смешать» все 4 орбитали (3 p и 1 s) и получить 4 гибридных орбитали. Тип гибридизации: sp3.
  • он может «смешать» 3 орбитали (1 s и 2 p) и получить 3 гибридных орбитали. В этом случае одна P орбиталь не будет гибридной и сохранит свои геометрические формы. При соединении p-орбиталей в молекуле появляется π-связь (т.е. появляется кратность). Тип гибридизации: sp2.
  • он может «смешать» 2 орбитали (1 s и 1 p) и получить 2 гибридных орбитали. В этом случае остаются 2 p-орбитали, сохранившие свои формы. При их перекрывании образуются 2 π-связи. Тип гибридизации: sp.

Зная, как гибридизация влияет на взаимное расположение атомов друг относительно друга, можно изобразить схематически строение молекулы любого органического вещества.

Рассмотрим молекулу, в которой есть участки с одинарными, двойными и тройными связями, и изобразим ее в пространстве (см.рис. 5).

11 osnovy organicheskoi himii

Рисунок 5. – Пространственное расположение молекулы, в которой есть одинарные и кратные связи.

У атомов, находящихся в sp-гибридизации, связи лежат на одной линии, в sp3-гибридизаци - по форме тетраэдра, в sp2-гибридизации – лежат на плоскости, что изображено на рис. 5.

Стоит отметить, что представленные типы гибридизаций атомов в молекулах, характерны не только органическим соединением, но многим неорганическим веществам.

 

Важнейшие представители органических соединений

Соединения, у которых небольшое количество атомов в молекуле, простые структурные формулы и из которых путем последовательных химических реакций можно получить все остальные химические вещества, называют фундаментальными.

 

Самые простые органические соединения

Вещества, состоящие только из 2 видов атомов, называются простейшими. В органической химии соединения, образованные только атомами углерода и водорода, называют простыми. На их основе можно создавать другие классы органических веществ, путем замены водорода на другие группы, называемые функциональными.

 

Общая классификация органических молекул

Классификация органических соединений начинается с анализа углеродного скелета молекулы. Он может быть замкнутый в «кольцо» или в виде цепочки (по-научному: циклический и ациклический).

Циклические соединения делятся на те, в которых цикл состоит только из атомов углерода (тогда такие называются карбоциклические) и на те, у которых помимо него есть еще другой элемент (тогда такие соединения называют гетероциклические).

Карбоциклические подразделяются по наличию кратных связей в цикле на ароматические (когда цикл содержит кратные связи) и алициклические (в которых кратных связей не содержится).

Ациклические делятся на соединения, которые состоят только из одинарных связей (такие соединения называются предельными) и те, которые содержат в структуре углеродного скелета кратные связи (такие соединения называют непредельными).

Углеводороды - это циклические и ациклические соединения, состоящие только из углерода и водорода. Из простых органических соединений образуются более сложные, путем замены атома водорода в углеродном скелете на функциональную группу.

12 osnovy organicheskoi himii
Источник

Классификация углеводородов
Углеводороды можно разделить на разные группы по аналогичным признакам классификации органических соединений.По видам связей углеводороды делятся на те, в которых:

  • все атомы соединены одинарными связями. Их называют алканами и насыщенными углеводородами, потому что в них содержится максимально возможное количество связей. Все остальные вещества называют непредельными.
  • есть 2 атома углерода, соединенные двойной связью. Их называют алкенами.
  • есть 1 тройная связь между атомами углерода. Их называют алкинами.
  • есть 2 двойные связи. Их называют диенами.

Каждый класс соединений вступает в химические реакции по определенным механизмам и будет рассмотрен более подробно на последующих уроках.

 

Агрегатные состояния простых органических веществ

Органические вещества выпускаются в мире в промышленных масштабах. Поступающие на завод вещества, называются сырьем, а выпускаемые из него – целевым продуктом.

В зависимости от того, какое сырье использует предприятие, его доставка может осуществляться разными способами: трубопроводами или с помощью транспортировочных машин.

Основная сырьевая база для производства сложных веществ и материалов – углеводороды, которые впоследствии претерпевают химические изменения и превращаются в другие вещества, которые используют для создания более сложных продуктов, например лекарств, пластмасс, клеев, пленок и др.

Самыми востребованными веществами из углеводородов являются этен и этин (вещества, в которых содержится только 2 атома углерода, которые соединены двойной и тройной связью).

13 osnovy organicheskoi himii
Источник

 

Газообразные углеводороды

Этен и этин представляют собой газообразные органические вещества и для их транспортировки используют специальные газовые трубопроводы и баллоны, где они хранятся в сжиженном виде.

Изготавливают из них полимеры, например, полиэтиленовые пакеты или реактивы для более узкого органического синтеза.

Обычно, вещества в газообразном состоянии имеют в составе молекул от 1 до 4 углеродных атомов.

 

Жидкие органические вещества класса углеводородов

Состав таких веществ обычно подразумевает наличие атомов в своем составе больше, чем в молекулах газообразных веществ. Из-за утяжеления молекул их подвижность падает и в них могут образовываться межмолекулярные связи.

Для их транспортировки используют бочки, трубопроводы и цистерны. В составе молекул в жидком состоянии содержится от 5 до 18 атомов углерода.

 

Твердые углеводороды

Если увеличивать количество углеродных атомов в структуре органической молекулы, то углеводороды будут представлять из себя твердые, но пластичные материалы. Примером такого органического вещества является воск или парафин, в состав которых входят тяжелые углеводороды.

Для их транспортировки используют грузовые машины, а складывают их в коробки или ящики.

Кратко примеры агрегатных состояний органических веществ представлены в таблице 2.

Таблица 2. – Агрегатные состояния органических веществ

14 osnovy organicheskoi himii

 

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

Вопрос: 1
Степень окисления атома углерода в органическом веществе имеет значение:
1+1
2+2, -3
3-1, +3
4Любая от -4 до +4
Ответить
4
Вопрос: 2
Понятие «органической химии» химии ввел:
1Морковников
2Бутлеров
3Берцелиус
4Менделеев
Ответить
3
Вопрос: 3
В sp3-гибридизации углерод образует молекулу:
1В форме тетраэдра
2Линейной формы
3С атомами в одной плоскости
4Все ответы верны
Ответить
2
Вопрос: 4
Твердые углеводороды имеют в своем составе:
12 атома углерода
24 атома углерода
3Больше 16 атомов углерода
45 атомов углерода
Ответить
3
Вопрос: 5
Можно ли судить о свойстве органического вещества только по его элементарному составу?
1Да, вполне возможно
2Да, если в составе молекулы нет атома хлора
3Нет, если речь идет о жидких веществах
4Нет, так как свойства зависят от порядка расположения атомов и структуры молекулы
Ответить
4
Допущено ошибок:
Оценка:
Подробнее
Ваши ответы:
1 вопрос:

Степень окисления атома углерода в органическом веществе имеет значение:
1) +1 2) +2, -3 3) -1, +3 4) Любая от -4 до +4
2 вопрос:

Понятие «органической химии» химии ввел:
1) Морковников 2) Бутлеров 3) Берцелиус 4) Менделеев
3 вопрос:

В sp3-гибридизации углерод образует молекулу:
1) В форме тетраэдра 2) Линейной формы 3) С атомами в одной плоскости 4) Все ответы верны
4 вопрос:

Твердые углеводороды имеют в своем составе:
1) 2 атома углерода 2) 4 атома углерода 3) Больше 16 атомов углерода 4) 5 атомов углерода
5 вопрос:

Можно ли судить о свойстве органического вещества только по его элементарному составу?
1) Да, вполне возможно 2) Да, если в составе молекулы нет атома хлора 3) Нет, если речь идет о жидких веществах 4) Нет, так как свойства зависят от порядка расположения атомов и структуры молекулы
Посмотреть ответы
Правильные ответы:
1 вопрос: Любая от -4 до +4
2 вопрос: Берцелиус
3 вопрос: Линейной формы
4 вопрос: Больше 16 атомов углерода
5 вопрос: Нет, так как свойства зависят от порядка расположения атомов и структуры молекулы