Химия
Углеводы
План урока:
Виды углеводов
Номенклатура углеводов
Для большинства углеводов характерны тривиальные названия с суффиксом «-оза». Нумерация начинается с атома углерода функциональной группы.
Примеры названий
Моносахариды
Моносахариды, или монозы – гетерофункциональные соединения, которые включают одну альдегидную или кетонную группу и гидроксильные группы. Моносахариды классифицируются на альдегидоспирты и кетоспирты.
Классификация моносахаридов
Кристаллические монозы при растворении в воде показывают свою оптическую активность. Если в течение первого часа они будут показывать себя как левовращающие, то к концу часа они могут поменять сторону вращения.
Изомерия моносахаридов
Для молекул углеводов моносахаридов характерно несколько видов изомерии.
- Изомерия между альдегидоспиртами и кетоспиртами.
Например, глюкоза изомерна фруктозе.
- Оптическая изомерия
Оптическая изомерия углеводов связана с различным положением гидроксильной группы при наличии ассиметричного центра. Число оптических изомеров можно определить по формуле:
N=2n, где n – количество ассиметричных атомов углерода.
Оптические изомеры глюкозы
- Кольчато-цепная таутомерия
В кольчато-цепной таутомерии отражается динамическое равновесие между циклической и открытой формой моносахаридов в растворе.
- Конформационная изомерия
Конформационная изомерия характерна для тех углеводов, которые в своем составе имеют шесть центров – шесть углеродных атомов. Существует две конфигурации – «ванна» (или «лодка») и «кресло». Первая структура менее устойчива, по сравнению со второй.
Конформационная изомерия
Физические свойства моносахаридов
Моносахариды – прозрачные кристаллы со сладким вкусом. Они хорошо растворимы в воде, но не растворимы в эфирах. У углеводов моносахаридов небольшая температура кипения.
У моносахаридов разные степени сладости. Например, фруктоза в три раза слаще глюкозы.
Химические свойства моносахаридов
В зависимости от характера реагента в реакцию вступают линейная или циклическая форма.
- Реакции линейных форм моносахаридов
Восстановление
- Окисление
Взаимодействие с бромной водой:
Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция на альдегиды):
Взаимодействие с гидроксидом меди:
Взаимодействие с реактивом Фелинга:
Взаимодействие с сильным окислителем – концентрированной азотной кислотой:
- Реакция с щелочью
Щелочи с высокой концентрацией вызывают осмоление сахаров. При взаимодействии с разбавленным раствором щелочи образуется ендиол.
В растворе глюкозы, хранящемся в стеклянной склянке, через 5 суток хранения будет 66,5 % глюкозы, 31 % фруктозы и 2,5 % монозы. Такой же процесс происходи и в живых организмах, но под действием ферментов.
- Реакции циклических формы моносахаридов
- Образование ярко-синего комплекса сахарата меди (II)
- Алкилирование
В мягких условиях алкилирование протекает только у той гидроксильной группы, где связь самая непрочная (при полуацетальном гидроксиле).
- Ацилирование
- Брожение сахаров
Спиртовое брожение протекает в присутствии дрожжей:
С6Н12О6→ 2 С2Н5ОН + 2 СО2
Молочнокислое брожение протекает в присутствии молочнокислых бактерий:
С6Н12О6 → 2 СН3-СН(ОН)-СООН
В результате маслянокислого брожения образуется масляная кислота.
С6Н12О6 → СН3-СН2-СН2-СООН + 2 СО2 + 2 Н2
Биологическая роль моносахаридов
Моносахариды – источник энергии. Человеческий мозг в день требует не менее 160 г углеводов. Фруктоза применяется в метаболических процессах, а галактоза находится в эритроцитах у людей с третьей группой крови. Рибоза – часть ДНК.
Применение моносахаридов
Процессы брожения моносахаридов используют при производстве спиртов, кисломолочных продуктов, сыров, при квашении овощей и т.д. Моносахариды применяются не только в пищевой, но и в медицинской промышленности. Производные глюкозы используются в качестве инъекций. Глюкозу применяют для получения аскорбиновой кислоты (витамина С).
Дисахариды
Дисахариды – вещества, которые включают остатки двух моносахаридов, между которыми гликозидная связь.
Важнейшие дисахариды
Строение углеводов – дисахаридов
Для дисахаридов характерно наличие гликозидной связи. Она формируется при взаимодействии полуацетального (гликозидного) гидроксила и полуацетального или спиртового гидроксила.
- Связь между полуацетальными гидроксилами двух моносахаридов
- Связь между полуацетальным гидроксилам одного моносахарида и спиртовым гидроксилом другого моносахарида
Классификация дисахаридов
Дисахариды можно поделить на две группы.
- Восстанавливающие дисахариды
Они характеризуются одним полуацетальным гидроксилом. Этот гидроксил при таутомерном превращении формирует альдегидную группу. Поэтому сахариды мальтоза и лактоза обладают восстановительными свойствами.
- Невосстанавливающие дисахариды
У них нетполуацетального гидроксида, поэтому им не характерны восстановительные свойства.
Физические свойства дисахаридов
Дисахариды – твердые кристаллические вещества со сладким вкусом. Они хорошо растворяются в воде.
Химические реакции углеводов – дисахаридов
- Гидролиз
Гидролиз дисахаридов проходит в присутствии кислот или ферментов. В ходе реакции дисахарид расщепляется на моносахариды. При этом происходит процесс инверсии (обращения). Смесь с равными молярных количествах компонентов включает вещества с разными вращениями.
Природный инвертный сахар – мед.
- Восстановление
Восстанавливающие дисахариды вступают в реакцию «серебряного зеркала».
- Взаимодействие с гидроксидом меди
Применение дисахаридов
Дисахариды – один из источников энергии. Лактоза – необходимый компонент питания детей. Мальтоза входит в состав проросших зерен злаков, меде, патоке и других продуктах. Она также синтезируется при гидролизе крахмала в присутствии ферментов.
Полисахариды
Полисахариды – природные углеводы, которые состоят из множества остатков моносахаридов. Для полисахаридов характерна высокая молекулярная масса. Они содержат тысячи остатков моносахаридов, между которыми располагаются гликозидные связи.
Крахмал и целлюлоза
Также в число полисахаридов входит гликоген, который синтезируется в человеческих или животных организмах с помощью биохимических превращений из углеводов растений.Его строение схоже с крахмалом, т.к. он тоже состоит из остатков α-глюкозы.
Физические свойства полисахаридов
Полисахариды – аморфные соединения. Они не растворимы в спирте и неполярных растворителях, но некоторые представители полисахаридов растворимы в воде. Например, амилоза при взаимодействии с водой образует коллоидные растворы, а пектин формирует гели. Такие макромолекулы как клетчатка и хитин совсем не растворяются с водой.
Химические свойства полисахаридов
Гидролиз полисахаридов протекает в разбавленных минеральных кислотах. Эта реакция характеризуется разрывом гликозидных связей.
(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6
Гидролиз крахмала и целлюлозы до глюкозы («осахаривание») и ее брожение используются в производстве этанола, некоторых кислот и других продуктов.
Применение полисахаридов
Сложные углеводы широко применяются в промышленности и медицине. Например, крахмал используют при добывании глюкозы и спирта, а также при изготовлении клея пластмасс. Из целлюлозы изготавливают картон, бумагу и вискозу.
Клеточная стенка растений состоит из целлюлозы, а грибов – из хитина. Полисахариды выполняют в организме человека и животных защитную, структурную, запасающую и другие функции.
Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
Альдегидоспирты включают такую функциональную группу как
1) –СООН 2) –СНО 3) –NH2 4) –CN
Пример моносахарида –
1) крахмал 2) мальтоза 3) лактоза 4) глюкоза
Пример дисахарида –
1) глюкоза 2) мальтоза 3) крахмал 4) целлюлоза
Пример полисахарида –
1) глюкоза 2) лактоза 3) крахмал 4) мальтоза
В клеточных стенках растений находится
1) хитин 2) целлюлоза 3) лактоза 4) гликоген