Химия

Урок 13: Углеводы

Углеводы

Углеводы – важнейшая составляющая растительных организмов. Углеводы также являются элементом биосистемы. Они входят в пищевой рацион людей и многих животных. Углеводы, или сахариды – органические соединения, общая формула которых Cn(H2O)n. В них может присутствовать гидроксильная группа – ОН, либо карбонильная группа –С=О, либо альдегидная группа – СНО. Углеводы составляют около 80 % сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных. Углеводы синтезируются в растительных организмах в результате процесса фотосинтеза. Реакция получения углеводов протекает в присутствии света. 6 СО2 + 6 Н2О →С6Н12О6 + 6 О2

План урока:

Виды углеводов

Моносахариды

Дисахариды

Полисахариды

 

Виды углеводов

1 klassifikacia uglevodov

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов характерны тривиальные названия с суффиксом «-оза». Нумерация начинается с атома углерода функциональной группы.

2 nomenklatura uglevodov
Примеры названий

 

Моносахариды

Моносахариды, или монозы – гетерофункциональные соединения, которые включают одну альдегидную или кетонную группу и гидроксильные группы. Моносахариды классифицируются на альдегидоспирты и кетоспирты.

3 monosaharidy
Классификация моносахаридов

Кристаллические монозы при растворении в воде показывают свою оптическую активность. Если в течение первого часа они будут показывать себя как левовращающие, то к концу часа они могут поменять сторону вращения.

 

Изомерия моносахаридов

Для молекул углеводов моносахаридов характерно несколько видов изомерии.

  • Изомерия между альдегидоспиртами и кетоспиртами.

Например, глюкоза изомерна фруктозе.

4 izomeria monosaharidov

  • Оптическая изомерия

Оптическая изомерия углеводов связана с различным положением гидроксильной группы при наличии ассиметричного центра. Число оптических изомеров можно определить по формуле:

N=2n, где n – количество ассиметричных атомов углерода.

5 opticheskie izomery glukozy
Оптические изомеры глюкозы

  • Кольчато-цепная таутомерия

В кольчато-цепной таутомерии отражается динамическое равновесие между циклической и открытой формой моносахаридов в растворе.

6 kolchato cepnaya tautomeria

  • Конформационная изомерия

Конформационная изомерия характерна для тех углеводов, которые в своем составе имеют шесть центров – шесть углеродных атомов. Существует две конфигурации – «ванна» (или «лодка») и «кресло». Первая структура менее устойчива, по сравнению со второй.

7 konformacionnaya izomeria
Конформационная изомерия

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды – прозрачные кристаллы со сладким вкусом. Они хорошо растворимы в воде, но не растворимы в эфирах. У углеводов моносахаридов небольшая температура кипения.

У моносахаридов разные степени сладости. Например, фруктоза в три раза слаще глюкозы.

 

Химические свойства моносахаридов

В зависимости от характера реагента в реакцию вступают линейная или циклическая форма.

  • Реакции линейных форм моносахаридов

Восстановление

8 vosstanovlenie monosaharidov

  • Окисление

Взаимодействие с бромной водой:

9 monosaharid i bromnaya voda

Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция на альдегиды):

10 monosaharid i ammiachnyi rastvor oksida serebra

Взаимодействие с гидроксидом меди:

11 gidroksid medi imonosaharid

Взаимодействие с реактивом Фелинга:

12 reaktiv fellinga i monosaharid

Взаимодействие с сильным окислителем – концентрированной азотной кислотой:

13 azotnaya kislota i monosaharid

  • Реакция с щелочью

Щелочи с высокой концентрацией вызывают осмоление сахаров. При взаимодействии с разбавленным раствором щелочи образуется ендиол.

14 monosaharid i shcheloch

В растворе глюкозы, хранящемся в стеклянной склянке, через 5 суток хранения будет 66,5 % глюкозы, 31 % фруктозы и 2,5 % монозы. Такой же процесс происходи и в живых организмах, но под действием ферментов.

  • Реакции циклических формы моносахаридов
  • Образование ярко-синего комплекса сахарата меди (II)

15 saharat medi

  • Алкилирование

В мягких условиях алкилирование протекает только у той гидроксильной группы, где связь самая непрочная (при полуацетальном гидроксиле).

16 alkilirovanie

  • Ацилирование

17 acilirovanie

  • Брожение сахаров

Спиртовое брожение протекает в присутствии дрожжей:

С6Н12О6→ 2 С2Н5ОН + 2 СО2

Молочнокислое брожение протекает в присутствии молочнокислых бактерий:

С6Н12О6 → 2 СН3-СН(ОН)-СООН

В результате маслянокислого брожения образуется масляная кислота.

С6Н12О6 → СН3-СН2-СН2-СООН + 2 СО2 + 2 Н2

Биологическая роль моносахаридов

Моносахариды – источник энергии. Человеческий мозг в день требует не менее 160 г углеводов. Фруктоза применяется в метаболических процессах, а галактоза находится в эритроцитах у людей с третьей группой крови. Рибоза – часть ДНК.

 

Применение моносахаридов

Процессы брожения моносахаридов используют при производстве спиртов, кисломолочных продуктов, сыров, при квашении овощей и т.д. Моносахариды применяются не только в пищевой, но и в медицинской промышленности. Производные глюкозы используются в качестве инъекций. Глюкозу применяют для получения аскорбиновой кислоты (витамина С).

 

Дисахариды

Дисахариды – вещества, которые включают остатки двух моносахаридов, между которыми гликозидная связь.

18 disaharidy
Важнейшие дисахариды

Строение углеводов – дисахаридов

Для дисахаридов характерно наличие гликозидной связи. Она формируется при взаимодействии полуацетального (гликозидного) гидроксила и полуацетального или спиртового гидроксила.

  • Связь между полуацетальными гидроксилами двух моносахаридов

19 saharoza

  • Связь между полуацетальным гидроксилам одного моносахарида и спиртовым гидроксилом другого моносахарида

20 maltoza

 

Классификация дисахаридов

Дисахариды можно поделить на две группы.

  • Восстанавливающие дисахариды

Они характеризуются одним полуацетальным гидроксилом. Этот гидроксил при таутомерном превращении формирует альдегидную группу. Поэтому сахариды мальтоза и лактоза обладают восстановительными свойствами.

  • Невосстанавливающие дисахариды

У них нетполуацетального гидроксида, поэтому им не характерны восстановительные свойства.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества со сладким вкусом. Они хорошо растворяются в воде.

 

Химические реакции углеводов – дисахаридов

  • Гидролиз

Гидролиз дисахаридов проходит в присутствии кислот или ферментов. В ходе реакции дисахарид расщепляется на моносахариды. При этом происходит процесс инверсии (обращения). Смесь с равными молярных количествах компонентов включает вещества с разными вращениями.

21 prirodnyi invertnyi sahar

Природный инвертный сахар – мед.

  • Восстановление

Восстанавливающие дисахариды вступают в реакцию «серебряного зеркала».

22 serebryanoe zerkalo

  • Взаимодействие с гидроксидом меди

23 disaharidy i gidroksid medi

 

Применение дисахаридов

Дисахариды – один из источников энергии. Лактоза – необходимый компонент питания детей. Мальтоза входит в состав проросших зерен злаков, меде, патоке и других продуктах. Она также синтезируется при гидролизе крахмала в присутствии ферментов.

Полисахариды

Полисахариды – природные углеводы, которые состоят из множества остатков моносахаридов. Для полисахаридов характерна высокая молекулярная масса. Они содержат тысячи остатков моносахаридов, между которыми располагаются гликозидные связи.

24 krahmal i celluloza
Крахмал и целлюлоза

Также в число полисахаридов входит гликоген, который синтезируется в человеческих или животных организмах с помощью биохимических превращений из углеводов растений.Его строение схоже с крахмалом, т.к. он тоже состоит из остатков α-глюкозы.

 

Физические свойства полисахаридов

Полисахариды – аморфные соединения. Они не растворимы в спирте и неполярных растворителях, но некоторые представители полисахаридов растворимы в воде. Например, амилоза при взаимодействии с водой образует коллоидные растворы, а пектин формирует гели. Такие макромолекулы как клетчатка и хитин совсем не растворяются с водой.

 

Химические свойства полисахаридов

Гидролиз полисахаридов протекает в разбавленных минеральных кислотах. Эта реакция характеризуется разрывом гликозидных связей.

(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6

Гидролиз крахмала и целлюлозы до глюкозы («осахаривание») и ее брожение используются в производстве этанола, некоторых кислот и других продуктов.

Применение полисахаридов

Сложные углеводы широко применяются в промышленности и медицине. Например, крахмал используют при добывании глюкозы и спирта, а также при изготовлении клея пластмасс. Из целлюлозы изготавливают картон, бумагу и вискозу.

Клеточная стенка растений состоит из целлюлозы, а грибов – из хитина. Полисахариды выполняют в организме человека и животных защитную, структурную, запасающую и другие функции.

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

25 sravnitelnaya harakteristika krahmala i cellulozy

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

Вопрос: 1
Альдегидоспирты включают такую функциональную группу как
1–СООН
2–СНО
3–NH2
4–CN
Ответить
2
Вопрос: 2
Пример моносахарида –
1крахмал
2мальтоза
3лактоза
4глюкоза
Ответить
4
Вопрос: 3
Пример дисахарида –
1глюкоза
2мальтоза
3крахмал
4целлюлоза
Ответить
2
Вопрос: 4
Пример полисахарида –
1глюкоза
2лактоза
3крахмал
4мальтоза
Ответить
3
Вопрос: 5
В клеточных стенках растений находится
1хитин
2целлюлоза
3лактоза
4гликоген
Ответить
2
Допущено ошибок:
Оценка:
Подробнее
Ваши ответы:
1 вопрос:

Альдегидоспирты включают такую функциональную группу как
1) –СООН 2) –СНО 3) –NH2 4) –CN
2 вопрос:

Пример моносахарида –
1) крахмал 2) мальтоза 3) лактоза 4) глюкоза
3 вопрос:

Пример дисахарида –
1) глюкоза 2) мальтоза 3) крахмал 4) целлюлоза
4 вопрос:

Пример полисахарида –
1) глюкоза 2) лактоза 3) крахмал 4) мальтоза
5 вопрос:

В клеточных стенках растений находится
1) хитин 2) целлюлоза 3) лактоза 4) гликоген
Посмотреть ответы
Правильные ответы:
1 вопрос: –СНО
2 вопрос: глюкоза
3 вопрос: мальтоза
4 вопрос: крахмал
5 вопрос: целлюлоза