Химия
Эфиры
План урока:
Номенклатура простых и сложных эфиров
Изомерия простых и сложных эфиров
Классификация простых и сложных эфиров
Способы получения простых и сложных эфиров
Физические свойства простых и сложных эфиров
Химические свойства простых и сложных эфиров
Применение простых и сложных эфиров
Строение простых эфиров
Для атомов углерода насыщенных простых эфиров характерно состоянии sp3-гибридизации, а в ненасыщенных соединениях – sp2-гибридизации.
Строение молекулы диметилового эфира
Номенклатура эфиров
Если в простых эфирах R и R’ идентичны, то молекула симметрична, а если различны, то молекула несиметрична. Согласно международной номенклатуре названия простых эфиров формируются с помощью суффикса «-овый» и слова «эфир».
Например, симметричная молекула С2Н5-О-С2Н5 называется диэтиловым эфиром.
В несимметричной молекуле радикалы располагаются по алфавиту. Например, молекула СН3-О-С2Н5 называется метилэтиловым эфиром.
Согласно систематической номенклатуре в сложных эфирах в спиртовом радикале суффикс заменяется на «-оат». В названиях сложных эфиров присутствуют название кислотного аниона и спиртового радикала.
Строение сложных эфиров
Например, C2H5-C(O)O-CH3 – метилэтаноат. С2Н5-С(О)О-С2Н5 – этилэтаноат.
Название соединения в тривиальной номенклатуре формируется названием спиртового радикала, слова «эфир» и названием кислоты.
Например, C2H5-C(O)O-CH3 также можно назвать как метиловый эфир этановой кислоты, а С2Н5-С(О)О-С2Н5 - этиловый эфир этановой кислоты.
Изомерия эфиров
Изомерия простых эфиров
Изомерия сложных эфиров
Классификация эфиров
Виды простых эфиров
Простые эфиры классифицируются по строению углеводородного скелета.
Виды сложных эфиров
Сложные эфиры классифицируются на несколько видов.
- Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами
С5Н11-С(О)О-СН3 – метиловый эфир пентановой кислоты
С2Н5-С(О)О-С3Н7 – пропиловый эфир этиловой кислоты
- Сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и спиртами
СН3-(СН2)14-С(О)О-(СН2)29-СН3 – мирициловый эфир пальмитиновой кислоты (один из компонентов пчелиного воска)
СН3-(СН2)14-С(О)О-(СН2)15-СН3 – цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (основной компонент спермацета)
- Жиры
Жиры отличаются от других представителей класса тем, что они образованы от глицерина ОН-СН2-СН(ОН)-СН2-ОН.
Общая формула жиров
Способы получения простых и сложных эфиров
Получение простых эфиров
Простые эфиры не встречаются в природе, но есть множество химических способов получения эфиров.
- Дегидратация между молекулами спиртов
С помощью этого способа получают симметричные молекулы. Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды) протекает в присутствии минеральной кислоты и при нагревании.
C5H11-OH + HO-C5H11 → C5H11-O-C5H11 + Н2О
- Реакция Вильямсона (взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами)
С помощью этого метода можно синтезировать несимметричные молекулы.
С2Н5ONa + C3H7Cl → C2H5-O-C3H7 + NaCl
- Окисление алкенов
Данным способом можно получать циклические соединения класса. Для проведения реакции необходимо нагревание и наличие катализатора.
Способ получения сложных эфиров
Реакция этерификации протекает в присутствии минеральной кислоты.
CH3-COOH + C2H5OH → CH3-C(O)O-C2H5 + H2O
Физические свойства простых и сложных эфиров
Физические свойства простых эфиров
Для простых эфиров не характерно твердое состояние. Диметиловый эфир и метилэтиловый эфир – газы, а все остальные представители класса находятся в жидком состоянии. Простые эфиры кипят при более низких температурах, по сравнению со спиртами. Также им характерен приятный и сладкий запах.
Диэтиловый эфир – бесцветная жидкость, кипящая при температуре 35,5˚С. Он малорастворим в воде, но хорошо растворим в этиловом спирте. Температура воспламенения – 9,4˚С. При взаимодействии с воздухом образуется взрывоопасная смесь. Используется как растворитель. Это ядовитое вещество, которое опасно тем, что вызывает привыкание.
Диэтиловый эфир
Диоксан – хороший растворитель, из-за чего его иногда называют «органической водой». Температура кипения – 101˚С. Диоксан токсичен и ядовит.
1,4-диоксан
Простые эфиры не растворимы в воде. Эта особенность связана с неспособностью образовывать водородные связи. Простые эфиры – отличные растворители.
Физические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры, образованные от низших карбоновых кислот и спиртов, находятся в жидком состоянии. Они обладают приятными запахами и не растворяются в воде. Приятные цветочные и плодовые запахи обусловлены наличием сложных эфиров.
У сложных эфиров более низкие температуры плавления и кипения, чем у карбоновых кислот. Эта особенность связана с отсутствием межмолекулярных водородных связей.
Сложные эфиры, образованные от высших карбоновых кислот и спиртов – воски. У них отсутствуют запахи. Также они совсем не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Воски бывают растительными, животными, ископаемыми и синтетическими.
Соты из пчелиного воска
Растительные воски можно встретить на поверхностях листовых пластин, стеблей, плодов. Они защищают от проникания лишней воды, высыхания, попадания микроорганизмов. Наиболее популярный животный воск – пчелиный. Из него насекомые строят соты. Также животный воск находится на шерсти животных. Он предотвращает попадание избыточной влаги на кожу.
Ланолин (воск шерсти животных)
Представитель ископаемых восков – горный воск, который представляет собой минерал из группы нефтяных битумов. Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.
Химические реакции простых и сложных эфиров
Химические реакции простых эфиров
- Взаимодействие с йодоводородной (HI) или бромоводородной (HBr) кислотой
Под действием концентрированной кислоты происходит разложение простого эфира.
R-O-R’ + HI →R-OH + R’-I
- Взаимодействие с соляной кислотой (HCl)
В результате данной реакции образуются нестойкие соли оксония.
- Взаимодействие с кислородом (окисление)
При хранении простых эфиров на воздухе образуются перекиси.
CH3-O-CH3 + O2→ CH3-O-O-CH3
Из-за образованных перекисей в процессе перегонки эфира может произойти взрыв, поэтому особенно важно очищать эфиры перед началом работы.
Химические реакции сложных эфиров
Химические реакции сложных эфиров обусловлены нуклеофильной атакой по атому углерода, находящимся в карбонильной группе, и замещением алкоксигруппы.
- Взаимодействие с водой (гидролиз)
При кислотном гидролизе сложный эфир превращается в исходную карбоновую кислоту и спирт. Реакция проходит в присутствии минеральной кислоты.
CH3-C(O)O-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
При щелочном гидролизе образуются соль карбоновой кислоты и спирт. Данная реакция необратима.
CH3-C(O)O-C2H5 + NaOH→ CH3-C(O)ONa + C2H5OH
Следует обратить внимание на то, что кислотный гидролиз обратим.
- Взаимодействие с водородом (гидрирование, или восстановление)
В процессе гидрирования образуются две молекулы спирта. Реакция идет при наличии катализатора.
C2H5-C(O)O-C2H5 + 2H2→ 2C2H5OH
CH3-C(O)O-C2H5 + 2H2→ CH3OH + C2H5OH
- Взаимодействие с аммиаком
При взаимодействии сложных эфиров и аммиака образуются амиды кислот и спирты.
C2H5-C(O)O-C3H7 + NH3→ C2H5-C(O)NH2 + C3H7OH
- Взаимодействие с кислородом (горение)
2СН3-С(О)О-СН3 + 7О2→2СО2 + 6Н2О
Применение эфиров
Простым эфирам характерна химическая инертность, поэтому они могут играть роль растворителя. Эфиры с разветвленными радикалами применяются в качестве антидетонационных добавок в моторных топливах. Также благодаря приятным запахам их можно встретить в парфюмерной продукции.
Сложные эфиры используются в парфюмерной, косметической продукции, пищевой промышленности, производстве лаков, красок, клеев и лекарственных препаратов. Также они могут выступать в роли растворителей.
Применение сложных эфиров.
Из сложных эфиров низших карбоновых кислот и спиртов, производят различные эссенции, а от ароматических спиртов – парфюмерную продукцию. Воски входят в состав смазочных веществ, кремов и мазей.
В XIX-ХХ веках ученые получили и изучили сложные эфиры, которые легли в основу многих лекарств. В число препаратов из эфиров входят салол, валидол. Раньше в качестве обезволивающего средства использовался метилсалицилат, который на современном рынке вытеснен другими эффективными лекарственными препаратами.
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
Общая формула сложных эфиров:
1) R-O-R 2) R-OH 3) R-COOH 4) R-C(O)O-R’
Общая формула простых эфиров:
1) R-OH 2) R-COOH 3) R-O-R’ 4) R-C(O)O-R’
Для простых эфиров характерна межклассовая изомерия с…
1) карбоновыми кислотами 2) спиртами 3) сложными эфирами 4) алканами
Для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с…
1) простыми эфирами 2) спиртами 3) карбоновыми кислотами 4) алканами
Воски – это представители…
1) карбоновых кислот 2) простых эфиров 3) сложных эфиров низших кислот и спиртов 4) сложных эфиров высших кислот и спиртов