Химия

Урок 11: Эфиры

Эфиры

Запах душистого мыла, ароматы парфюмерии и косметических средств заслуга сложных эфиров. В XVIII веке Л. Де Лаурагваис впервые перегнал органическую кислоту со спиртом и получил ароматную жидкость. Спустя несколько веков мы не представляем жизнь без эфиров. Эфиры делятся на два вида – простые и сложные. Простые эфиры – результат дегидратации от двух молекул спирта, а сложные эфиры – от молекулы карбоновой кислоты и молекулы спирта. Общий вид простых эфиров: R-O-R’ Общий вид сложных эфиров: R-C(O)O-R’

План урока:

Строение простых эфиров

Номенклатура простых и сложных эфиров

Изомерия простых и сложных эфиров

Классификация простых и сложных эфиров

Способы получения простых и сложных эфиров

Физические свойства  простых и сложных эфиров

Химические свойства простых и сложных эфиров

Применение простых и сложных эфиров

 

Строение простых эфиров

Для атомов углерода  насыщенных простых эфиров характерно состоянии sp3-гибридизации, а в ненасыщенных соединениях – sp2-гибридизации.

1 stroenie molekuly dimetilovogo spirta
Строение молекулы диметилового эфира

Номенклатура эфиров

Если в простых эфирах R и R’ идентичны, то молекула симметрична, а если различны, то молекула несиметрична. Согласно международной номенклатуре названия простых эфиров формируются с помощью суффикса «-овый» и слова «эфир».

Например, симметричная молекула С2Н5-О-С2Н5 называется диэтиловым эфиром.

В несимметричной молекуле радикалы располагаются по алфавиту. Например, молекула СН3-О-С2Нназывается метилэтиловым эфиром.

Согласно систематической номенклатуре в сложных эфирах в спиртовом радикале суффикс заменяется на «-оат». В названиях сложных эфиров присутствуют название кислотного аниона и спиртового радикала.

2 stroenie slozhnyh efirov
Строение сложных эфиров

Например, C2H5-C(O)O-CH3 – метилэтаноат. С2Н5-С(О)О-С2Н5 – этилэтаноат.

Название соединения в тривиальной номенклатуре  формируется названием спиртового радикала, слова «эфир» и названием кислоты.

Например, C2H5-C(O)O-CH3 также можно назвать как метиловый эфир этановой кислоты, а С2Н5-С(О)О-С2Н5 - этиловый эфир этановой кислоты.

 

Изомерия эфиров

3 izomeria prostyh efirov
Изомерия простых эфиров

4 izomeria slozhnyh efirov
Изомерия сложных эфиров

 Классификация эфиров

Виды простых эфиров

Простые эфиры классифицируются по строению углеводородного скелета.

5 klassifikacia prostyh efirov

 

Виды сложных эфиров

Сложные эфиры классифицируются на несколько видов.

  • Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами

С5Н11-С(О)О-СН3 – метиловый эфир пентановой кислоты

С2Н5-С(О)О-С3Н7 – пропиловый эфир этиловой кислоты

  • Сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и спиртами

СН3-(СН2)14-С(О)О-(СН2)29-СН3 – мирициловый эфир пальмитиновой кислоты (один из компонентов пчелиного воска)

СН3-(СН2)14-С(О)О-(СН2)15-СН3 – цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (основной компонент спермацета)

  • Жиры

Жиры отличаются от других представителей класса тем, что они образованы от глицерина ОН-СН2-СН(ОН)-СН2-ОН.

6 obshchaya formula zhirov
Общая формула жиров

Способы получения простых и сложных эфиров

Получение простых эфиров

Простые эфиры не встречаются в природе, но есть множество химических способов получения эфиров.

  • Дегидратация между молекулами спиртов

С помощью этого способа получают симметричные молекулы. Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды) протекает в присутствии минеральной кислоты и при нагревании.

C5H11-OH + HO-C5H11 → C5H11-O-C5H11 + Н2О

  • Реакция Вильямсона (взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами)

С помощью этого метода можно синтезировать несимметричные молекулы.

С2Н5ONa + C3H7Cl → C2H5-O-C3H7 + NaCl

  • Окисление алкенов

Данным способом можно получать циклические соединения класса. Для проведения реакции необходимо нагревание и наличие катализатора.

7 etilenoksid

 

Способ получения сложных эфиров

Реакция этерификации протекает в присутствии минеральной кислоты.

CH3-COOH + C2H5OH → CH3-C(O)O-C2H5 + H2O

Физические свойства простых и сложных эфиров

Физические свойства простых эфиров

Для простых эфиров не характерно твердое состояние. Диметиловый эфир и метилэтиловый эфир – газы, а все остальные представители класса находятся в жидком состоянии. Простые эфиры кипят при более низких температурах, по сравнению со спиртами. Также им характерен приятный и сладкий запах.

8 fizicheskie svoistva efirov

Диэтиловый эфир – бесцветная жидкость, кипящая при температуре 35,5˚С. Он малорастворим в воде, но хорошо растворим в этиловом спирте. Температура воспламенения – 9,4˚С. При взаимодействии с воздухом образуется взрывоопасная смесь. Используется как растворитель. Это ядовитое вещество, которое опасно тем, что вызывает привыкание.

9 dietilovyi efir
Диэтиловый эфир

Диоксан – хороший растворитель, из-за чего его иногда называют «органической водой». Температура кипения – 101˚С. Диоксан токсичен и ядовит.

10 dioksan
1,4-диоксан

Простые эфиры не растворимы в воде. Эта особенность связана с неспособностью образовывать водородные связи. Простые эфиры – отличные растворители.

 

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры, образованные от  низших карбоновых кислот и спиртов, находятся в жидком состоянии. Они обладают приятными запахами и не растворяются в воде. Приятные цветочные и плодовые запахи обусловлены наличием сложных эфиров.

11 zapahi efirov

У сложных эфиров более низкие температуры плавления и кипения, чем у карбоновых кислот. Эта особенность связана с отсутствием межмолекулярных водородных связей.

Сложные эфиры, образованные от высших карбоновых кислот и спиртов – воски. У них отсутствуют запахи. Также они совсем не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Воски бывают растительными, животными, ископаемыми и синтетическими.

12 sotypcelinogo voska
Соты из пчелиного воска

Растительные воски можно встретить на поверхностях листовых пластин, стеблей, плодов. Они защищают от проникания лишней воды, высыхания, попадания микроорганизмов. Наиболее популярный животный воск – пчелиный. Из него насекомые строят соты. Также животный воск находится на шерсти животных. Он предотвращает попадание избыточной влаги на кожу.

13 lanolin
Ланолин (воск шерсти животных)

Представитель ископаемых восков – горный воск, который представляет собой минерал из группы нефтяных битумов. Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.

Химические реакции простых и сложных эфиров

Химические реакции простых эфиров

  • Взаимодействие с йодоводородной (HI) или бромоводородной (HBr) кислотой

Под действием концентрированной кислоты происходит разложение простого эфира.

R-O-R’ + HI →R-OH + R’-I

  • Взаимодействие с соляной кислотой (HCl)

В результате данной реакции образуются нестойкие соли оксония.

14 nestoilie soty aksonia

  • Взаимодействие с кислородом (окисление)

При хранении простых эфиров на воздухе образуются перекиси.

CH3-O-CH3 + O2→ CH3-O-O-CH3

Из-за образованных перекисей в процессе перегонки эфира может произойти взрыв, поэтому особенно важно очищать эфиры перед началом работы.

 

Химические реакции сложных эфиров

Химические реакции сложных эфиров обусловлены нуклеофильной атакой по атому углерода, находящимся в карбонильной группе, и замещением алкоксигруппы.

  • Взаимодействие с водой (гидролиз)

При кислотном гидролизе сложный эфир превращается в исходную карбоновую кислоту и спирт. Реакция проходит в присутствии минеральной кислоты.

CH3-C(O)O-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

При щелочном гидролизе образуются соль карбоновой кислоты и спирт. Данная реакция необратима.

CH3-C(O)O-C2H5 + NaOH→ CH3-C(O)ONa + C2H5OH

Следует обратить внимание на то, что кислотный гидролиз обратим.

  • Взаимодействие с водородом (гидрирование, или восстановление)

В процессе гидрирования образуются две молекулы спирта. Реакция идет при наличии катализатора.

C2H5-C(O)O-C2H5 + 2H2→ 2C2H5OH

CH3-C(O)O-C2H5 + 2H2→ CH3OH + C2H5OH

  • Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии сложных эфиров и аммиака образуются амиды кислот и спирты.

C2H5-C(O)O-C3H7 + NH3→ C2H5-C(O)NH2 + C3H7OH

  • Взаимодействие с кислородом (горение)

2СН3-С(О)О-СН3 + 7О2→2СО2 + 6Н2О

 

Применение эфиров

Простым эфирам характерна химическая инертность, поэтому они могут играть роль растворителя. Эфиры с разветвленными радикалами применяются в качестве антидетонационных добавок в моторных топливах. Также благодаря приятным запахам их можно встретить в парфюмерной продукции.

Сложные эфиры используются в парфюмерной, косметической продукции, пищевой промышленности, производстве лаков, красок, клеев и лекарственных препаратов. Также они могут выступать в роли растворителей.

15 slozhnye efiry
Применение сложных эфиров. 

Из сложных эфиров низших карбоновых кислот и спиртов, производят различные эссенции, а от ароматических спиртов – парфюмерную продукцию. Воски входят в состав смазочных веществ, кремов и мазей.

В XIX-ХХ веках ученые получили и изучили сложные эфиры, которые легли в основу многих лекарств. В число препаратов из эфиров входят салол, валидол. Раньше в качестве обезволивающего средства использовался метилсалицилат, который на современном рынке вытеснен другими эффективными лекарственными препаратами.

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

Вопрос: 1
Общая формула сложных эфиров:
1R-O-R
2R-OH
3R-COOH
4R-C(O)O-R’
Ответить
4
Вопрос: 2
Общая формула простых эфиров:
1R-OH
2R-COOH
3R-O-R’
4R-C(O)O-R’
Ответить
3
Вопрос: 3
Для простых эфиров характерна межклассовая изомерия с…
1карбоновыми кислотами
2спиртами
3сложными эфирами
4алканами
Ответить
2
Вопрос: 4
Для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с…
1простыми эфирами
2спиртами
3карбоновыми кислотами
4алканами
Ответить
3
Вопрос: 5
Воски – это представители…
1карбоновых кислот
2простых эфиров
3сложных эфиров низших кислот и спиртов
4сложных эфиров высших кислот и спиртов
Ответить
4
Допущено ошибок:
Оценка:
Подробнее
Ваши ответы:
1 вопрос:

Общая формула сложных эфиров:
1) R-O-R 2) R-OH 3) R-COOH 4) R-C(O)O-R’
2 вопрос:

Общая формула простых эфиров:
1) R-OH 2) R-COOH 3) R-O-R’ 4) R-C(O)O-R’
3 вопрос:

Для простых эфиров характерна межклассовая изомерия с…
1) карбоновыми кислотами 2) спиртами 3) сложными эфирами 4) алканами
4 вопрос:

Для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с…
1) простыми эфирами 2) спиртами 3) карбоновыми кислотами 4) алканами
5 вопрос:

Воски – это представители…
1) карбоновых кислот 2) простых эфиров 3) сложных эфиров низших кислот и спиртов 4) сложных эфиров высших кислот и спиртов
Посмотреть ответы
Правильные ответы:
1 вопрос: R-C(O)O-R’
2 вопрос: R-O-R’
3 вопрос: спиртами
4 вопрос: карбоновыми кислотами
5 вопрос: сложных эфиров высших кислот и спиртов