План урока:

Строение аминов

Классификация аминов

Номенклатура аминов

Изомерия аминов

Способы получения аминов

Физические свойства аминов

Химические свойства аминов

Особенности анилина

Особенности аминокислот

Применение аминов

Вредное воздействие аминов

Серотонин улучшает аппетит, повышает настроение и контролирует эмоции человека. Адреналин стимулирует центральную нервную систему. Все эти соединения – амины. Без них невозможно представить жизнь человека.

Амины – углеводородные производные аммиака, в которых вместо водородных атомов располагаются радикалы. Функциональная группа аминов: аминогруппа (-NH₂).

Строение аминов

Аммиак и амины схожи по многим параметрам. Для азота в этих соединениях свойственна sp³-гибридизация.

Строение аминов определяет свойства. Для представителей этого класса соединений свойственна основность. Это связано с расположением неподеленной электронной пары на азоте.

Классификация аминов

Группировка по количеству радикалов

Основные свойства соотносятся с количеством электронной плотности на азоте. Чем плотность выше, тем основность выше. Но у третичных аминов обилие радикалов создает пространственные затруднения, поэтому их основные свойства ослаблены.

Группировка по строению органического радикала

Номенклатура аминов

Согласно международной номенклатуре название представителей этого класса соединений формируется из радикала и суффикса«-амин». Если в соединении несколько радикалов, то они располагаются в названии согласно алфавиту.

Амины также можно назвать как производные аммиака. Для этого к радикалу прибавляется приставка «амино-».

Например, молекула CH₃-CH₂-СН₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂называется 1-аминогексан (гексамин).

Изомерия аминов

Для аминов свойственно несколько видов изомерии.

Способы получения аминов

Существует несколько методов получения аминов.

Реакции нитросоединений

С помощью восстановления нитросоединений синтезируются амины.

• Гидрирование (взаимодействие с молекулами водорода) при нагревании

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NO₂ + 3H₂ →СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NH₂ + 2 H₂O

• Реакция с сульфидом аммония

СН₃-СН₂-NO₂ +3 (NH₄)₂S → СН₃-СН₂-NH₂ + 3 S + 6 NH₃ + 2 H₂O

• Взаимодействие с алюминием в щелочи

СН₃-СН₂-NO₂ +2 Al + 2 KOH + 4 H₂O → СН₃-СН₂-NH₂ +2 K[Al(OH)₄]

• Реакции с металлами (железом, оловом, цинком) и кислотой

СН₃-СН₂-NO₂ + 3 Fe + 7 HCl → [СН₃-СН₂-NH₃]Cl + 2 H₂O + 3 FeCl₃

В результате образуется соль. При ее взаимодействии с щелочью образуется амин.

[СН₃-СН₂-NH₃]Cl + KOH → СН₃-СН₂-NH₂ + H₂O + KCl

Алкилирование (взаимодействие с галогеналканами) аммиака

При недостатке аммиака образуется соль. При ее взаимодействии с щелочью получается амин.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-Br + NH₃ → [СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NH₃]Br

[СН₃-СН₂-СН₂-NH₃]Br + KOH → СН₃-СН₂-СН₂ -NH₂ + H₂O + KBr

При избытке аммиака амин образуется сразу.

R-Br + 2 NH₃ → R-NH₂ + NH₄Br

Гидрирование нитрилов

Данная реакция протекает при наличии никеля.

Физические свойства аминов

Первые представители всех типов аминов существуют в виде газов с аммиачным ароматом, средние представители гомологического ряда– жидкостей с запахом рыбы, а высшие существуют в твердом агрегатном состоянии. Ароматические амины – это прозрачные жидкости с большими температурами кипения или твердые соединения.

Первичным и вторичным аминам свойственны высокие температуры плавления и кипения. Это связано с тем, что амины формируют свободные связи между молекулами.

Растворимость аминов обусловлена  тем, что они создают связи с молекулами воды. Чем выше молекулярная масса соединения, тем ниже растворимость. Молекулы ароматических аминов не растворяются в воде.

Химические свойства аминов

Основные свойства

Из-за неподеленной электронной пары на азоте амины выражают основные свойства. Основность возрастает в следующем ряду:

Ароматические амины>аммиак>алифатические амины

По мере увеличения электронной плотности на азоте основность увеличивается.

• Гидратация (взаимодействие с водой)

• Взаимодействие с кислотами

Амины взаимодействуют с органическими, минеральными кислотами, аминокислотами. В результате образуются соли.

СН₃-СН₂-СН₂--СН₂-NH₂ + HCl → [СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NH₃]⁺Cl^-

• Взаимодействие с солями

2СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NH₂ + FeCl₂ + 2 H₂O → 2 [СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-NH₃]⁺Cl^- + Fe(OH)₃

Окисление

Амины при взаимодействии с кислородом (горении) образуют свободный азот.

4 CH₃-CH₂-NH₂ + 15 O₂→ 8 CO₂ + 2 N₂ + 14 H₂O

Реакция с азотистой кислотой

Из первичных спиртов синтезируются спирты.

R-NH₂ + NaNO₂ + HCl → R-OH + N₂ + NaCl + H₂O

Из вторичных спиртов синтезируются нитрозосоединения (вещества желтого цвета).

Алкилирование аминов

В результате реакции первичных аминов и галогеналканов синтезируются соли вторичных аминов,  а из вторичных – соли третичных аминов.

Анилин

Анилин – прозрачная жидкость с особенным запахом. При взаимодействии с кислородом (окислении) анилин становится красно-бурым. Анилин токсичен и не растворим в воде.

Реакции могут идти как по боковой цепи, так и по ароматическому кольцу.

Основные свойства анилина

У ароматических аминов самые низкие основные свойства. Они также не реагируют с водой, но взаимодействуют с кислотами.

Для анилина характерны реакции замещения. В эти реакции он вступает легче, чем бензол. Реакция идет без катализаторов. Бром замещается в орто- и параположениях. В результате образуется белый осадок.

Аминокислоты

Аминокислоты – элементарная структура белков, из которых состоят все тела животных. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу (-NH₂) и карбоксильную группу (-СООН). Эти две группы не соединены между собой непосредственно.

Общая формула аминокислот

Для аминокислот характерна оптическая изомерия. Белки включают только α-аминокислоты. На нашей планете существует только 20 аминокислот, из которых строится все живое.

Аминокислоты – амфотерные соединения, которые могут реагировать как по карбоксильной группе, так и по аминогруппе.

Аминокислоты. Источник

Применение аминов

Амины в свободном виде в природе встречаются редко. Они образуются при гниении органических остатков. В этом процессе синтезируются такие соединения как путресцин и кадаверин.

Путресцин и кадаверин

Для средних представителей гомологического ряда аминов характерен рыбный запах. Запах селедочного рассола определяется триметиламином.

Амины используются также в промышленности. Например, как:

• отвердитель эпоксидной смолы,
• ускоритель реакции в металлургической промышленности,
• исходное вещество для производства полиамидных волокон,
• вещество для синтеза анилина,
• сырье для получения фенолформальдегидных смол,
• вещество для получения пестицидов, инсекцидов, фунгицидов,
• добавка к машинным топливам и маслам и др.

Метиламин – первичный амин. Он применяется в производстве лекарственных препаратов, красителей, пестицидов.

Метиламин

Диэтиламин – вторичный амин. С его помощью получают пестициды, красители, лекарственные препараты, добавки к машинным маслам и т.д. Также он служит сырьем для изготовления веществ от коррозии металлов. Он может отвердевать эпоксидные смолы и играть роль катализатора при вулканизации.

Диэтиламин

Триэтиламин – третичный алифатический амин. Он применяется при получении резин, эпоксидных смол и пенополиуретанов. Из него также производят лекарственные препараты, минеральные удобрения, краски и т.д.

Триэтиламин

Анилин – ароматический амин. Он широко применяется в качестве сырья для получения красителей, лекарственных препаратов, взрывчаток и т.д.

Анилин

Амины образуются в растениях и животных в результате биохимического распада аминокислот под действием ферментов. Они обладают высокой биологической активности.

Амины животного происхождения – серотонин, адреналин, мелатонин, тирамин и др. Амины растительного происхождения – кофеин, кокаин, никотин, хинин и др.

Вредное воздействие аминов

Практически все амины ядовиты. Ароматический амин анилин проникает через кожу, окисляет гемоглобин, угнетает работу центральной нервной системы. Его действие может привести к гибели.

Отравление можно выявить по следующим признакам:

• трудности при дыхании,
• посинение носа, губ, кончиков пальцев,
• сильное сердцебиение,
• обмороки.

Первая помощь:

• смыть анилин спиртом,
• дать возможность дышать чистым воздухом,
• вызвать медицинских специалистов.

Алифатические амины оказывают негативное влияние на нервную систему, нарушают работу печени, развивают дистрофию. Некоторые ароматические амины - канцерогены, способные вызвать рак мочевого пузыря. Опасны даже пары аминов.