Химия

Амины
План урока:
Серотонин улучшает аппетит, повышает настроение и контролирует эмоции человека. Адреналин стимулирует центральную нервную систему. Все эти соединения – амины. Без них невозможно представить жизнь человека.
Амины – углеводородные производные аммиака, в которых вместо водородных атомов располагаются радикалы. Функциональная группа аминов: аминогруппа (-NH2).
Строение аминов
Аммиак и амины схожи по многим параметрам. Для азота в этих соединениях свойственна sp3-гибридизация.
Строение аминов определяет свойства. Для представителей этого класса соединений свойственна основность. Это связано с расположением неподеленной электронной пары на азоте.
Классификация аминов
Группировка по количеству радикалов
Основные свойства соотносятся с количеством электронной плотности на азоте. Чем плотность выше, тем основность выше. Но у третичных аминов обилие радикалов создает пространственные затруднения, поэтому их основные свойства ослаблены.
Группировка по строению органического радикала
Номенклатура аминов
Согласно международной номенклатуре название представителей этого класса соединений формируется из радикала и суффикса«-амин». Если в соединении несколько радикалов, то они располагаются в названии согласно алфавиту.
Амины также можно назвать как производные аммиака. Для этого к радикалу прибавляется приставка «амино-».
Например, молекула CH3-CH2-СН2-CH2-CH2-CH2-NH2называется 1-аминогексан (гексамин).
Изомерия аминов
Для аминов свойственно несколько видов изомерии.
Способы получения аминов
Существует несколько методов получения аминов.
Реакции нитросоединений
С помощью восстановления нитросоединений синтезируются амины.
- Гидрирование (взаимодействие с молекулами водорода) при нагревании
СН3-СН2-СН2-СН2-NO2 + 3H2 →СН3-СН2-СН2-СН2-NH2 + 2 H2O
- Реакция с сульфидом аммония
СН3-СН2-NO2 +3 (NH4)2S → СН3-СН2-NH2 + 3 S + 6 NH3 + 2 H2O
- Взаимодействие с алюминием в щелочи
СН3-СН2-NO2 +2 Al + 2 KOH + 4 H2O → СН3-СН2-NH2 +2 K[Al(OH)4]
- Реакции с металлами (железом, оловом, цинком) и кислотой
СН3-СН2-NO2 + 3 Fe + 7 HCl → [СН3-СН2-NH3]Cl + 2 H2O + 3 FeCl3
В результате образуется соль. При ее взаимодействии с щелочью образуется амин.
[СН3-СН2-NH3]Cl + KOH → СН3-СН2-NH2 + H2O + KCl
Алкилирование (взаимодействие с галогеналканами) аммиака
При недостатке аммиака образуется соль. При ее взаимодействии с щелочью получается амин.
СН3-СН2-СН2-СН2-Br + NH3 → [СН3-СН2-СН2-СН2-NH3]Br
[СН3-СН2-СН2-NH3]Br + KOH → СН3-СН2-СН2 -NH2 + H2O + KBr
При избытке аммиака амин образуется сразу.
R-Br + 2 NH3 → R-NH2 + NH4Br
Гидрирование нитрилов
Данная реакция протекает при наличии никеля.
Физические свойства аминов
Первые представители всех типов аминов существуют в виде газов с аммиачным ароматом, средние представители гомологического ряда– жидкостей с запахом рыбы, а высшие существуют в твердом агрегатном состоянии. Ароматические амины – это прозрачные жидкости с большими температурами кипения или твердые соединения.
Первичным и вторичным аминам свойственны высокие температуры плавления и кипения. Это связано с тем, что амины формируют свободные связи между молекулами.
Растворимость аминов обусловлена тем, что они создают связи с молекулами воды. Чем выше молекулярная масса соединения, тем ниже растворимость. Молекулы ароматических аминов не растворяются в воде.
Химические свойства аминов
Основные свойства
Из-за неподеленной электронной пары на азоте амины выражают основные свойства. Основность возрастает в следующем ряду:
Ароматические амины>аммиак>алифатические амины
По мере увеличения электронной плотности на азоте основность увеличивается.
- Гидратация (взаимодействие с водой)
- Взаимодействие с кислотами
Амины взаимодействуют с органическими, минеральными кислотами, аминокислотами. В результате образуются соли.
СН3-СН2-СН2--СН2-NH2 + HCl → [СН3-СН2-СН2-СН2-NH3]+Cl-
- Взаимодействие с солями
2СН3-СН2-СН2-СН2-NH2 + FeCl2 + 2 H2O → 2 [СН3-СН2-СН2-СН2-NH3]+Cl- + Fe(OH)3
Окисление
Амины при взаимодействии с кислородом (горении) образуют свободный азот.
4 CH3-CH2-NH2 + 15 O2→ 8 CO2 + 2 N2 + 14 H2O
Реакция с азотистой кислотой
Из первичных спиртов синтезируются спирты.
R-NH2 + NaNO2 + HCl → R-OH + N2 + NaCl + H2O
Из вторичных спиртов синтезируются нитрозосоединения (вещества желтого цвета).
Алкилирование аминов
В результате реакции первичных аминов и галогеналканов синтезируются соли вторичных аминов, а из вторичных – соли третичных аминов.
Анилин
Анилин – прозрачная жидкость с особенным запахом. При взаимодействии с кислородом (окислении) анилин становится красно-бурым. Анилин токсичен и не растворим в воде.
Реакции могут идти как по боковой цепи, так и по ароматическому кольцу.
Основные свойства анилина
У ароматических аминов самые низкие основные свойства. Они также не реагируют с водой, но взаимодействуют с кислотами.
Для анилина характерны реакции замещения. В эти реакции он вступает легче, чем бензол. Реакция идет без катализаторов. Бром замещается в орто- и параположениях. В результате образуется белый осадок.
Аминокислоты
Аминокислоты – элементарная структура белков, из которых состоят все тела животных. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу (-NH2) и карбоксильную группу (-СООН). Эти две группы не соединены между собой непосредственно.
Общая формула аминокислот
Для аминокислот характерна оптическая изомерия. Белки включают только α-аминокислоты. На нашей планете существует только 20 аминокислот, из которых строится все живое.
Аминокислоты – амфотерные соединения, которые могут реагировать как по карбоксильной группе, так и по аминогруппе.
Аминокислоты. Источник
Применение аминов
Амины в свободном виде в природе встречаются редко. Они образуются при гниении органических остатков. В этом процессе синтезируются такие соединения как путресцин и кадаверин.
Путресцин и кадаверин
Для средних представителей гомологического ряда аминов характерен рыбный запах. Запах селедочного рассола определяется триметиламином.
Амины используются также в промышленности. Например, как:
- отвердитель эпоксидной смолы,
- ускоритель реакции в металлургической промышленности,
- исходное вещество для производства полиамидных волокон,
- вещество для синтеза анилина,
- сырье для получения фенолформальдегидных смол,
- вещество для получения пестицидов, инсекцидов, фунгицидов,
- добавка к машинным топливам и маслам и др.
Метиламин – первичный амин. Он применяется в производстве лекарственных препаратов, красителей, пестицидов.
Метиламин
Диэтиламин – вторичный амин. С его помощью получают пестициды, красители, лекарственные препараты, добавки к машинным маслам и т.д. Также он служит сырьем для изготовления веществ от коррозии металлов. Он может отвердевать эпоксидные смолы и играть роль катализатора при вулканизации.
Диэтиламин
Триэтиламин – третичный алифатический амин. Он применяется при получении резин, эпоксидных смол и пенополиуретанов. Из него также производят лекарственные препараты, минеральные удобрения, краски и т.д.
Триэтиламин
Анилин – ароматический амин. Он широко применяется в качестве сырья для получения красителей, лекарственных препаратов, взрывчаток и т.д.
Анилин
Амины образуются в растениях и животных в результате биохимического распада аминокислот под действием ферментов. Они обладают высокой биологической активности.
Амины животного происхождения – серотонин, адреналин, мелатонин, тирамин и др. Амины растительного происхождения – кофеин, кокаин, никотин, хинин и др.
Вредное воздействие аминов
Практически все амины ядовиты. Ароматический амин анилин проникает через кожу, окисляет гемоглобин, угнетает работу центральной нервной системы. Его действие может привести к гибели.
Отравление можно выявить по следующим признакам:
- трудности при дыхании,
- посинение носа, губ, кончиков пальцев,
- сильное сердцебиение,
- обмороки.
Первая помощь:
- смыть анилин спиртом,
- дать возможность дышать чистым воздухом,
- вызвать медицинских специалистов.
Алифатические амины оказывают негативное влияние на нервную систему, нарушают работу печени, развивают дистрофию. Некоторые ароматические амины - канцерогены, способные вызвать рак мочевого пузыря. Опасны даже пары аминов.
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
Примером первичного амина является
1) CH3-NH-CH3 2) CH3-CH2-NH-CH3 3) CH3-NH2 4) CH3-CN
Общая формула аминокислот
1) NH2-CH(R)-COOH 2) NH2-CH(R)-CHO 3) NH2-CH(R)-NH2 4) R-NH2
Для атома азота в молекуле аминов характерна
1) sp-гибридизация 2) sp2-гибридизация 3) sp3-гибридизация 4) sp4-гибридизация
Анилин – это представитель
1) ароматических аминов 2) алифатических аминов 3) смешанных аминов 4) циклических аминов
К аминам растительного происхождения относится
1) серотонин 2) адреналин 3) кофеин 4) мелатонин